DBCO-NHS,二苯并环辛炔-N-羟基琥珀酰亚胺酯,化学研究

DBCO-NHS,二苯并环辛炔-N-羟基琥珀酰亚胺酯,化学研究

DBCO-NHS酯是一种非常受欢迎的胺反应性点击化学试剂。它可用于修饰有机溶剂中的含胺分子(在水性介质中溶解度有限)。它与伯胺如赖氨酸残基的侧链或氨基硅烷涂覆的表面在中性或弱碱性pH下反应形成共价键。低质量重量将向修饰的分子添加最少的间隔物。DBCO通常用于无铜点击化学反应。

Name: DBCO-NHS

Formula: C23H18N2O5

MW: 402.4

CAS: 1353016-71-3

结构式：

DBCO-NHS（Dibenzocycloctyne-N-hydroxysuccinimide，二苯并环辛炔-N-羟基琥珀酰亚胺酯）是一种重要的点击化学连接工具，其独特的化学结构使其在生物传感器、生物成像、药物研发等领域应用。以下是对DBCO-NHS化学研究的详细探讨：

一、DBCO-NHS的化学结构

DBCO-NHS的化学结构主要由DBCO基团和NHS酯基团组成。DBCO基团包含一个环辛炔基团和两个苯环，而NHS酯基团则包含一个琥珀酰亚胺酯基团和一个羟基。这两部分通过化学键连接在一起，形成了一个具有反应性的分子。

二、DBCO-NHS的反应活性

点击化学反应性：DBCO-NHS中的环辛炔基团能够与叠氮化物（azide）发生高效的点击化学反应，形成稳定的1,2,3-三唑键。这种反应具有高度的选择性、快速性和无需额外催化剂的特点，使得DBCO-NHS成为一种理想的连接工具。

与氨基的反应性：DBCO-NHS中的NHS酯基团能够与含有氨基（-NH2）的分子发生反应，形成稳定的酰胺键。这种反应性使得DBCO-NHS能够与各种生物分子（如蛋白质、抗体、核酸等）进行连接，从而实现对这些分子的标记和追踪。

三、DBCO-NHS的生物相容性和低毒性

DBCO-NHS具有良好的生物相容性，能够在生物体系内安全使用，如用于生物标记、药物递送和生物传感等。同时，DBCO-NHS与生物分子之间的连接稳定，不易受到环境因素的影响，保证了其在生物传感器和生物成像等领域的可靠性和长期应用性。

四、DBCO-NHS的应用前景

生物传感器：DBCO-NHS可以与含有氨基的生物分子结合，制备出具有特定识别功能的

生物成像：利用DBCO-NHS与含有叠氮基团的荧光探针结合，可以实现对生物体内特定分子的成像观察。这

药物研发：DBCO-NHS的反应活性使其成为一种理想的药物载体或药物前体。

综上所述，DBCO-NHS作为一种重要的点击化学连接工具，在生物传感器、生物成像、药物研发等领域应用。