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DBCO-amine,二苯并环辛炔-氨基的化学结构特点

2024-10-10 分享

DBCO-amine,二苯并环辛炔-氨基的化学结构特点

DBCO-胺是包含DBCO部分的简单构件,并且将向修饰的分子添加最少的间隔基。在活化剂如EDC或HATU的存在下,该试剂可用于通过稳定的酰胺键衍生羧基或活化的酯(如NHS酯)。DBCO通常用于无铜点击化学反应。


Name: DBCO-amine

Formula: C18H16N2O

MW: 276.3

CAS: 1255942-06-3

结构式:

DBCO-amine

DBCO-amine 的化学结构特点如下:

DBCO 基团部分:

独特的环状结构:DBCO 即二苯并环辛炔,其结构中包含一个八元环与两个苯环。这种环状结构具有一定的刚性,使得整个分子的空间结构相对稳定。八元环的存在为分子提供了特定的反应活性位点,并且其环的大小和结构特点决定了 DBCO 基团与其他分子的反应方式和反应活性。

良好的反应活性:DBCO 基团是一种具备良好点击化学反应活性的基团。由于其特殊的电子云分布和空间结构,使得它能够在温和的条件下与叠氮化合物发生高效的点击化学反应,形成稳定的 1,2,3 - 三唑环。这种反应具有高选择性、高产率和无需特殊条件(如铜催化剂)的特点,这使得 DBCO-amine 在生物标记、药物研发等领域具有的应用。

氨基部分:

反应活性位点:氨基(-NH₂)是 DBCO-amine 中的另一个重要官能团。氨基是一个活泼的基团,具有较强的亲核性,能够与其他反应基团进行化学反应,如与羧基、活性酯、醛基等发生缩合反应,从而实现分子的偶联或标记。

连接作用:氨基的存在为 DBCO-amine 提供了与其他分子或生物分子进行连接的位点,使得 DBCO-amine 可以作为一种连接剂或修饰剂,将其他分子或生物分子连接到一起,构建具有特定功能的分子体系。例如,在生物医学领域,可以利用氨基的反应活性将 DBCO-amine 与蛋白质、核酸等生物分子进行偶联,实现对生物分子的标记和修饰。


整体结构的协同作用:

空间位阻效应:DBCO 基团的环状结构和氨基的存在会产生一定的空间位阻效应。这种空间位阻效应可能会影响 DBCO-amine 与其他分子的反应速率和反应选择性。在实际应用中,需要根据具体的反应需求和目标分子的结构特点,选择合适的反应条件和反应试剂,以充分发挥 DBCO-amine 的反应活性。

稳定性与反应性的平衡:DBCO 基团的稳定性和氨基的反应活性在 DBCO-amine 的整体结构中达到了一定的平衡。DBCO 基团的稳定性保证了分子在储存和运输过程中的稳定性,而氨基的反应活性则使得分子在需要进行反应时能够迅速与其他分子发生反应,实现其功能。这种稳定性与反应性的平衡使得 DBCO-amine 成为一种非常有用的化学试剂,在多个领域具有应用前景。