Sulfo DBCO-PEG4-amine,化学特性
Sulfo DBCO-PEG4-amine,化学特性
磺基DBCO-PEG 4-胺是水溶性羧基反应性构件,具有延伸的PEG间隔臂。在活化剂(如EDC或HATU)的存在下,该试剂可用于通过稳定的酰胺键衍生羧基或活化的酯(如NHS酯)。亲水性磺化间隔臂大大提高了DBCO衍生分子的水溶性,并提供了长而灵活的连接。DBCO通常用于无铜点击化学反应。
二、分子结构与组成
Sulfo DBCO-PEG4-amine 的分子结构由三个主要部分组成:磺酸基(sulfo)、二苯并环辛炔(DBCO)和聚乙二醇(PEG4)以及胺基(amine)。
磺酸基:赋予化合物水溶性,使其能够在水性环境中稳定存在和发挥作用。磺酸基的强酸性也可能影响化合物的反应性和生物活性。
二苯并环辛炔(DBCO):是一种高活性的炔基官能团,能够与叠氮化物发生高效的点击化学反应。这种反应具有高度的特异性和选择性,在生物偶联、药物递送等领域具有重要应用价值。
聚乙二醇(PEG4):具有良好的水溶性和生物相容性,能够增加化合物的亲水性和稳定性。PEG4 链还可以起到间隔基团的作用,减少分子间的相互作用,提高化合物的生物活性和选择性。
胺基:具有较高的反应活性,可以与多种官能团发生反应,如酰化、烷基化等。胺基还可以与酸形成盐,进一步增加化合物的水溶性和稳定性。
Name: Sulfo DBCO-PEG4-amine
Formula: C32H42N4O10S
MW: 674.8
CAS: 2055198-05-3
结构式:
三、化学稳定性
热稳定性:Sulfo DBCO-PEG4-amine 在一定的温度范围内具有较好的热稳定性。然而,在高温下,特别是超过其分解温度时,可能会发生分解反应,导致化合物的结构破坏和性能下降。
化学稳定性:该化合物对酸、碱和氧化剂具有一定的稳定性。在酸性条件下,磺酸基可能会发生质子化,影响化合物的水溶性和反应性。在碱性条件下,胺基可能会发生去质子化,形成铵盐,增加化合物的水溶性。在氧化剂存在下,DBCO 官能团可能会发生氧化反应,降低其反应活性。
四、反应性
点击化学反应:Sulfo DBCO-PEG4-amine 中的 DBCO 官能团能够与叠氮化物发生高效的点击化学反应。这种反应具有高度的特异性和选择性,反应条件温和,无需催化剂,反应速度快,产率高。点击化学反应可以用于生物偶联、药物递送、材料合成等领域。
胺基反应:化合物中的胺基具有较高的反应活性,可以与多种官能团发生反应,如酰化、烷基化、磺酰化等。这些反应可以用于合成各种功能性化合物,如药物、生物探针、材料等。
与金属离子的反应:Sulfo DBCO-PEG4-amine 中的磺酸基和胺基可能会与金属离子发生络合反应,形成金属配合物。
五、生物活性
生物相容性:Sulfo DBCO-PEG4-amine 具有良好的生物相容性,能够在生物体内稳定存在,这使得它在生物医学领域具有的应用前景,如药物递送、生物成像、
细胞穿透性:该化合物中的 PEG4 链和胺基可能会赋予其一定的细胞穿透性,使其能够进入细胞内部,发挥生物活性。细胞穿透性对于药物递送和生物探针的设计具有重要意义。
靶向性:通过对 Sulfo DBCO-PEG4-amine 进行化学修饰,可以引入特定的靶向基团,使其能够特异性地结合到目标细胞或组织上。
综上所述,Sulfo DBCO-PEG4-amine 具有独特的化学特性,包括分子结构与组成、化学稳定性、反应性和生物活性等方面。这些特性使得它在生物医学、化学合成等领域具有的应用前景。在实际应用中,需要根据具体的需求和条件,合理选择和利用其化学特性,以实现最佳的效果。