TAMRA-PEG4-DBCO,反应原理

TAMRA-PEG4-DBCO,反应原理

TAMRA-PEG4-DBCO是一种TAMRA染料标记试剂PEG接头，DBCO基团使寡核苷酸标记和自动化DNA测序应用的无铜点击化学成为可能。亲水性PEG间隔基增加了在水性介质中的溶解度。

TAMRA-PEG4-DBCO 的反应主要基于点击化学（Click Chemistry）的原理，特别是铜催化的叠氮 - 炔环加成反应（CuAAC）的变体 —— 无铜点击化学反应。以下是其具体的反应原理：

各部分结构的作用：

TAMRA 染料部分：TAMRA 是一种荧光染料，具有特定的光学性质，能够在特定波长的光激发下发出强烈的荧光。在 TAMRA-PEG4-DBCO 分子中，TAMRA 染料的主要作用是作为标记物，为反应提供荧光信号，以便后续的检测和分析。通过与目标分子反应后，TAMRA 染料可以将目标分子标记上荧光，从而实现对目标分子的追踪和定位。

PEG4 部分：PEG（聚乙二醇）是一种具有良好水溶性的聚合物。PEG4 在这里作为一个间隔基，它的作用是增加整个分子在水相中的溶解性，使得 TAMRA-PEG4-DBCO 能够在水介质中更好地分散和反应。同时，PEG4 的柔性链结构还可以提供一定的空间位阻，减少分子间的非特异性相互作用，提高反应的选择性。

DBCO 部分：DBCO（二苯并环辛炔）是反应的关键活性基团。DBCO 具有非常高的反应活性，能够与叠氮化物发生高效的环加成反应。在没有催化剂的情况下，DBCO 可以与叠氮化物快速、特异性地反应，形成稳定的三唑环结构。

反应过程：

亲核进攻：当 TAMRA-PEG4-DBCO 与含有叠氮基团的化合物接触时，叠氮基团中的氮原子作为亲核试剂，对 DBCO 中的炔键进行亲核进攻。叠氮基团的氮原子具有一对孤对电子，这对孤对电子可以与 DBCO 炔键的 π 电子云相互作用，形成一个不稳定的中间体。

环加成反应：在亲核进攻形成中间体后，中间体迅速发生环加成反应，形成一个五元环的三唑环结构。这个三唑环结构非常稳定，是点击化学反应的主要产物。在反应过程中，不需要额外的催化剂，反应条件温和，且反应速度非常快。

产物形成：通过上述反应，TAMRA-PEG4-DBCO 与含有叠氮基团的化合物通过三唑环连接在一起，形成了一个新的化合物。这个新化合物既保留了 TAMRA 染料的荧光特性，又通过三唑环与目标分子相连，实现了对目标分子的标记和功能化。

Name: TAMRA-PEG4-DBCO

Formula: C54H57N5O10

MW: 936.1

CAS: 1895849-41-8

结构式：

总的来说，TAMRA-PEG4-DBCO 的反应原理是利用 DBCO 与叠氮化物的特异性的点击化学反应，将 TAMRA 染料标记到含有叠氮基团的目标分子上，从而实现对目标分子的荧光标记和功能化。