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Tetrazine-PEG-Maleimide 四嗪-聚乙二醇-马来酰亚胺的结构特点与反应活性

2024-10-21 分享


Tetrazine-PEG-Maleimide,也被称为四嗪-聚乙二醇-马来酰亚胺(TZ-PEG-MAL),是一种在生物科学和材料科学领域具有广泛应用前景的功能性聚合物。

一、基本信息

中文名称:四嗪-聚乙二醇-马来酰亚胺

英文名称:Tetrazine-PEG-Maleimide或TZ-PEG-MAL

分子式:根据具体分子量而定,包含四嗪(Tetrazine)、聚乙二醇(PEG)和马来酰亚胺(Maleimide)的结构单元。

分子量:有多种分子量可供选择,如1000、2000、3400、5000、10000、20000等,且可根据需求定制。

性状:固体或粉末,具体取决于分子量大小。

溶解性:溶于大部分有机溶剂,如DCM(二氯甲烷)、DMF(N,N-二甲基甲酰胺)、DMSO(二甲基亚砜)、THF(四氢呋喃)等,同时在水中有很好的溶解性。


二、结构特点与反应活性

四嗪基团:能够参与快速无铜点击反应,与TCO(反式环辛烯)等基团结合,这种反应具有高效、快速和选择性的优点。

马来酰亚胺基团:能与含有硫醇基团的分子发生反应,生成稳定的硫醚键,这种反应在生物偶联和药物修饰中具有重要意义。

聚乙二醇链:作为亲水性的间隔臂,提高了整个分子在水溶液中的溶解度,同时也有助于减少生物体内的免疫反应。

Tetrazine-PEG-Maleimide


三、应用领域

生物分子标记和偶联:PEG链提供了良好的生物相容性和稳定性,马来酰亚胺与含硫基团的分子(如蛋白质中的巯基)反应形成稳定的硫醚键,四嗪基团可以用于进一步的反应或标记。

靶向药物递送:通过与药物分子或其他靶向分子结合,可以将药物精确递送到目标位置,提高药物的疗效并减少副作用。PEG链增强了药物的生物相容性和溶解性,四嗪和马来酰亚胺则用于实现特定的偶联和标记。

生物成像:四嗪基团可以与其他荧光探针或成像分子结合,用于可视化和跟踪生物分子。PEG链有助于提高探针的稳定性和生物相容性。

材料科学:可用于材料的表面修饰,通过将四嗪-PEG-马来酰亚胺固定在材料表面,可以实现对材料的功能化,使其具有特定的化学性质和生物相容性。马来酰亚胺与含硫基团的分子反应,可以在材料表面形成稳定的化学键。

纳米技术和新材料研究:用于纳米颗粒的表面修饰和功能化,制备具有特定性质的纳米材料。通过引入Tetrazine-PEG-Maleimide,可以改善纳米材料的生物相容性、稳定性和分散性,从而拓展其在生物医学、材料科学等领域的应用。


四、存储条件与注意事项

存储条件:需要存储在-20°C、避光、避湿的环境。取用前需放置至室温后再开盖取用,避免吸潮和反复冻融。

注意事项:Tetrazine-PEG-Maleimide仅用于科学研究或工业应用等非医疗目的,不可用于临床、食用或人体。在使用过程中,需要严格遵守相关的安全操作规程和实验室规定。