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Cy5.5-二苯并环辛炔,Cy5.5-DBCO

2025-03-17 分享

产品名称:Cy5.5-二苯并环辛炔,Cy5.5-DBCO

1. 化学结构与组成

核心结构:

由近红外荧光染料Cy5.5通过短链连接臂(如PEG₂-₄、烷基链)偶联二苯并环辛炔(DBCO)基团,典型结构为 Cy5.5-PEG₂-DBCO。

Cy5.5:七甲川菁类染料,激发/发射波长约675/695 nm,适用于活体成像。

DBCO:环辛炔衍生物,含张力环结构,用于无铜催化的点击化学反应(SPAAC)。

连接臂作用:

减少Cy5.5与DBCO之间的空间位阻,避免荧光淬灭。

提高DBCO的反应活性,确保点击化学高效进行。

2. 物理与化学性质

光学特性:

近红外荧光:与游离Cy5.5一致,量子产率高,光稳定性强。

低背景干扰:适合生物组织成像(穿透深度>1 cm)。

反应活性:

SPAAC反应:与叠氮化物(-N₃)在生理条件(pH 7.4, 37℃)下快速反应(k≈10⁶ M⁻¹s⁻¹)。

选择性:仅与叠氮基团反应,避免与其他官能团(如巯基、氨基)交叉反应。

稳定性:

光稳定性:可耐受反复激光照射(适合长时间成像)。

化学稳定性:DBCO在干燥或低温下稳定,但需避光保存(推荐-20℃)。

3. 合成方法

策略1:直接偶联

步骤:

合成Cy5.5-NH₂(氨基修饰的Cy5.5)。

将Cy5.5-NH₂与过量DBCO-NHS(琥珀酰亚胺酯活化的DBCO)在弱碱性缓冲液中反应,生成Cy5.5-PEG₂-DBCO。

策略2:双官能团修饰

步骤:

通过亲核取代反应,在Cy5.5氯代衍生物中引入羧酸基团(Cy5.5-COOH)。

将Cy5.5-COOH与DBCO-胺(含氨基的DBCO)通过EDC/NHS偶联,形成酰胺键。

关键控制点:

反应需在无氧、无水条件下进行,防止DBCO氧化或水解。

使用HPLC纯化产物,去除未反应染料及副产物。

产地:西安

状态:固体/粉末/溶液

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh


关于我们:

良林科研服务平台是西安瑞胜生物科技有限公司旗下的品牌,良林科研服务平台致力于服务全球研发工作者,公司配备了一流的化合物合成、纯化、冻干、质量检测与分析等精密仪器,具有完备的生产,研发,检测全生产线的能力。良林科研服务平台致力于为客户提供有机化合物定制合成及生产服务。 我公司生产销售科研级别的药物传递和药物纳米靶向方面的产品,公司目前经营的产品主要有合成磷脂,PEG衍生物,嵌段共聚物,纳米金,磁性纳米颗粒,介孔二氧化硅,活性荧光染料,荧光量子点,点击化学和大环配体等等。

Cy5.5-二苯并环辛炔,Cy5.5-DBCO

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