技术前沿

CY5.5-Pentafluorophenyl的合成与反应机理

2025-03-18 分享

产品名称:CY5.5-Pentafluorophenyl的合成与反应机理

1. 分子结构与特性

CY5.5:

近红外(NIR)荧光染料,花青类衍生物,含磺酸基或羧酸基团,激发/发射波长约680/710 nm,适合深部组织成像(穿透深度>1 cm)。

Pentafluorophenyl(五氟苯基):

羧酸活化基团,形成五氟苯基酯(PFP酯),作为高效离去基团,显著提升反应活性与稳定性。

优势:

高活性:比传统NHS酯更易与氨基反应,尤其在水性环境中。

稳定性:水解速率低,适合长时间反应或低浓度蛋白标记。

2. 合成与反应机理

活化过程:

CY5.5-COOH + PFP → CY5.5-O-PFP

缩合剂:DCC、EDCI或HATU。

催化剂:DMAP(4-二甲氨基吡啶)加速反应。

纯化:HPLC或硅胶柱层析去除副产物。

标记反应:

CY5.5-O-PFP + R-NH₂ → CY5.5-NH-R + PFP-OH

条件:pH 7.5~9.0(PBS或硼酸盐缓冲液),室温反应1~2 h。

机理:氨基亲核进攻五氟苯基酯的羰基碳,形成稳定酰胺键。

3. 核心应用场景

抗体/蛋白标记:

低浓度蛋白:高活性PFP酯提升标记效率(>95%)。

多标记策略:结合TCEP还原二硫键,暴露更多氨基。

药物递送追踪:

脂质体/纳米粒:表面氨基与CY5.5-PFP反应,实时监控体内分布。

核酸标记:

寡核苷酸:通过氨基修饰的核酸探针进行标记,用于基因递送研究。

产地:西安

状态:固体/粉末/溶液

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh


关于我们:

良林科研服务平台是西安瑞胜生物科技有限公司旗下的品牌,良林科研服务平台致力于服务全球研发工作者,公司配备了一流的化合物合成、纯化、冻干、质量检测与分析等精密仪器,具有完备的生产,研发,检测全生产线的能力。良林科研服务平台致力于为客户提供有机化合物定制合成及生产服务。 我公司生产销售科研级别的药物传递和药物纳米靶向方面的产品,公司目前经营的产品主要有合成磷脂,PEG衍生物,嵌段共聚物,纳米金,磁性纳米颗粒,介孔二氧化硅,活性荧光染料,荧光量子点,点击化学和大环配体等等。

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