谷氨酸 5-苄酯 N-羧基环内酸酐（Glu(OBn)-NCA）的合成方法

产品名称：谷氨酸 5-苄酯 N-羧基环内酸酐（Glu(OBn)-NCA）

1. 化学结构

谷氨酸（Glu）：

天然氨基酸，侧链含羧酸基团（–CH₂CH₂COOH）。

5-苄酯：

侧链羧酸（4号位）被苄氧基（–OCH₂Ph）保护，形成 谷氨酸苄酯（Glu(OBn)）。

N-羧基环内酸酐（NCA）：

α-羧酸与氨基脱水缩合，形成环状酸酐（–N–C(=O)–O–C(=O)–）。

整体结构：

氨基（α-位）游离，侧链羧酸被苄酯保护，α-羧酸形成NCA环，即 Glu(OBn)-NCA。

2. 合成方法

侧链保护：

将谷氨酸的侧链羧酸与苄醇（BnOH）在缩合剂（如DCC、EDCI）作用下酯化，得到 Glu(OBn)。

NCA环化：

将Glu(OBn)的α-羧酸与氨基在脱水剂（如三光气、磷酰氯）作用下环化，形成 Glu(OBn)-NCA。

反应式：

Glu(OBn) →脱水剂→Glu(OBn)-NCA

3. 应用场景

多肽合成：

作为活化单体，通过 开环聚合（ROP） 制备含谷氨酸残基的多肽。侧链苄酯可在后续步骤中脱除（如催化氢化）。

材料科学：

用于合成功能化聚酯或聚肽，引入侧链羧酸（脱保护后）赋予材料pH响应性、药物负载能力等。

生物化学：

研究蛋白质折叠、酶催化反应中的氨基酸侧链修饰效应。

产地：西安

状态：固体/粉末/溶液

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！wyh

关于我们：

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