Maleimide-PEG-acid,MAL-PEG-COOH
产品名称:Maleimide-PEG-acid,MAL-PEG-COOH
1. 结构特性
马来酰亚胺端(MAL):
马来酰亚胺是一种高反应性的亲电基团,能与巯基(-SH,如蛋白质中的半胱氨酸残基)发生迈克尔加成反应,形成稳定的硫醚键。这一特性使其在生物偶联(如抗体-药物偶联,ADC)中广泛应用。
聚乙二醇链(PEG):
作为亲水性聚合物,PEG提供柔性的连接臂,改善化合物的水溶性,减少位阻效应,并赋予生物相容性。PEG的分子量(如PEG₂₀₀₀、PEG₅₀₀₀)可根据需求调整,影响链长和水溶性。
羧酸端(COOH):
羧酸基团可通过酰胺化或酯化反应进一步修饰,例如连接药物分子、荧光探针或靶向配体。羧酸也可直接用于与氨基(-NH₂)或羟基(-OH)偶联。
2. 合成方法
分步修饰:
从单甲氧基PEG(mPEG-OH)出发,通过活化羧酸(如DCC/NHS偶联)引入马来酰亚胺基团,得到MAL-PEG-OMe。
水解另一端的甲氧基为羧酸,最终得到MAL-PEG-COOH。
(注:实际合成路径可能因PEG保护策略不同而调整。)
3. 应用场景
生物偶联:
抗体-药物偶联(ADC):马来酰亚胺端与抗体的巯基结合,羧酸端连接细胞毒性药物。
蛋白质修饰:通过巯基-马来酰亚胺反应标记蛋白质,羧酸端引入其他功能基团(如生物素、荧光染料)。
纳米材料功能化:
在纳米粒子表面引入MAL-PEG-COOH,羧酸端用于偶联靶向分子(如叶酸、多肽),马来酰亚胺端用于交联其他组分。
药物递送系统:
作为交联剂构建PEG化水凝胶或胶束,羧酸基团调节载药量和释放行为。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh
关于我们:
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