MAL-PEG-Benzaldehyde,马来酰亚胺-聚乙二醇-苯甲醛的物理化学性质
产品名称:MAL-PEG-Benzaldehyde,马来酰亚胺-聚乙二醇-苯甲醛
1. 化学结构与功能基团
MAL-PEG-Benzaldehyde 是一种双功能化聚乙二醇(PEG)衍生物,分子由三部分组成:
马来酰亚胺(MAL):末端为马来酰亚胺基团,可特异性地与含巯基(-SH)的生物分子(如抗体、蛋白、多肽)发生迈克尔加成反应,形成稳定的硫醚键。
聚乙二醇(PEG):作为亲水性柔性链段,提供生物相容性、抗蛋白吸附性和水溶性,同时减少空间位阻。
苯甲醛(Benzaldehyde):另一端为苯甲醛基团,醛基(-CHO)可与含氨基(-NH₂)或羟基(-OH)的分子(如酶、药物、纳米材料)发生席夫碱反应或还原胺化反应,形成共价连接。苯环的引入可能增强疏水性相互作用或提供π-π堆积位点。
2. 物理化学性质
分子量可调:PEG链段长度(如PEG 2000、PEG 5000)影响分子尺寸、柔性和反应活性。
溶解性:易溶于水和极性有机溶剂(如DMSO、DMF、甲醇),苯环可能略微降低水溶性和增加疏水性。
稳定性:
马来酰亚胺基团:对水敏感,需避光低温储存(-20℃),防止水解。
苯甲醛基团:醛基易被氧化,苯环可能部分保护醛基,但仍需干燥避光保存。
3. 合成方法
通常通过多步反应制备:
PEG双羟基活化:将PEG两端的羟基转化为活性酯(如NHS酯)或卤代物。
引入马来酰亚胺:一端与氨基马来酰亚胺反应,形成MAL-PEG-OH。
苯甲醛修饰:另一端通过亲核取代或还原胺化反应引入苯甲醛基团。例如,PEG-OH与对氟苯甲醛在碱性条件下反应,形成醚键连接的苯甲醛端。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh
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