cas:1580501-97-8 (2E)-TCO-PNB ester 反式环辛烯-PNB 酯的介绍

2025-05-08 分享

常用名 (E)-环辛-2-烯-1-基(4-硝基苯基)碳酸酯

英文名 (E)-Cyclooct-2-en-1-yl (4-nitrophenyl) carbonate

CAS号 1580501-97-8

分子量 291.3

密度 1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

沸点 433.9±45.0 °C(Predicted)

分子式 C15H17NO5

熔点 N/A

(E)-环辛-2-烯-1-基(4-硝基苯基)碳酸酯

结构与性质

(2E)-TCO-PNB 酯是一种含有反式环辛烯（TCO）和对硝基苯甲酸（PNB）酯基团的化合物。TCO基团具有较高的反应活性，能够与含有甲基四氮杂卓（Methyltetrazine）的化合物发生快速的逆电子需求Diels-Alder（IEDDA）反应，生成稳定的加成产物。PNB酯基团则可以用于进一步的化学修饰，例如在碱性条件下被水解。

该化合物在有机溶剂（如DMSO、DMF）中溶解性较好，呈白色至淡黄色固体。其化学性质稳定，但在强碱条件下可能会发生酯基的水解。

应用

生物正交化学：(2E)-TCO-PNB 酯常用于生物正交化学反应中，与含有甲基四氮杂卓基团的生物分子发生快速的点击反应，用于标记和成像。例如，在细胞表面或生物分子上引入甲基四氮杂卓基团后，可与(2E)-TCO-PNB 酯反应，实现荧光标记或生物分子的偶联。

药物递送：通过与药物分子或生物载体偶联，可实现药物的靶向递送。例如，将(2E)-TCO-PNB 酯与药物分子连接后，再与细胞表面的甲基四氮杂卓基团反应，可将药物特异性地递送到目标细胞。