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​EDC·HCl,CAS:25952-53-8 1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐

2024-11-06 分享

EDC·HCl,CAS:25952-53-8

英文名称: 1-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride

中文名称: 1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐

MF: C8H18ClN3

MW: 191.7

CAS: 25952-53-8

描述:EDC·HCl,即1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐,是一种碳化二亚胺试剂,可形成核酸和具有酰胺键的化合物。其分子式为C8H18ClN3,分子量为191.702,密度0.877 g/mL at 20°C,沸点269.1ºC at 760 mmHg,熔点110-115°C,闪点107.9ºC。

应用:EDC·HCl作为凝聚剂和脱水剂,加速酯、酰胺和肽的形成反应,通常用于多核苷酸合成、脱水、乳糖化和酯化。此外,它还广泛用于制备胆固醇生物传感器、聚苯胺碳纳米管等,以及用于HPLC的脂肪族胺柱前衍生、DNA研究的分子信标形成等。

EDC·HCl(1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐)是一种常用的水溶性碳二亚胺交联剂,广泛应用于生物化学和有机合成中,主要用于将羧基和氨基连接,形成酰胺键。其独特的反应特性使其成为蛋白质、核酸及其他生物分子的交联工具。

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结构与作用机制

碳二亚胺基团:EDC的碳二亚胺基团通过活化羧基,使之更易与伯胺或仲胺反应,形成稳定的酰胺键,同时生成水溶性的副产物(脲),方便后续清洗和纯化。

水溶性:EDC·HCl是水溶性粉末,在水相环境中使用方便,适用于生物分子交联等在水性介质中的反应。

应用领域

蛋白质的标记和交联:EDC用于连接蛋白质中的羧基(如天冬氨酸或谷氨酸侧链)和氨基(如赖氨酸侧链),适合标记抗体、酶或其他蛋白质。通常,EDC反应时会加入NHS(N-羟基琥珀酰亚胺)稳定中间产物,增加反应效率和选择性。


肽偶联和合成:在肽合成中,EDC作为偶联剂促进氨基酸之间的酰胺键形成,避免使用有机溶剂的步骤,提高反应速度,特别是在水相体系中的肽合成中效果突出。


纳米颗粒和生物材料表面修饰:EDC可用于修饰生物材料或纳米颗粒表面,将含羧基的分子(如透明质酸、聚乳酸)与含氨基的配体、药物或蛋白质连接,用于药物递送和组织工程。


核酸修饰:EDC还可以促进核酸上的磷酸基团与氨基分子偶联,用于核酸探针的标记和核酸药物的修饰。