Cholesterol-PEG-N3,胆固醇-聚乙二醇-叠氮的反应特性
产品名称:Cholesterol-PEG-N3,胆固醇-聚乙二醇-叠氮
1. 化学结构与组成
Cholesterol(胆固醇):一种天然存在的脂质分子,具有刚性环状结构和疏水性烷基链,可嵌入细胞膜或脂质体,赋予材料膜融合或靶向细胞膜的能力。
PEG(聚乙二醇):亲水性聚合物链,提供生物相容性、水溶性和空间位阻,减少非特异性吸附和免疫原性。
N₃(叠氮基团):一种高反应活性的基团,可通过无铜点击化学(SPAAC)与DBCO(二苯并环辛烯)、BCN(双环[6.1.0]壬炔)等环炔烃基团高效反应,形成稳定的1,2,3-三唑环。
2. 反应特性
点击化学反应(N₃端):
叠氮基团(N₃)与环炔烃(如DBCO、BCN)通过无铜点击化学(SPAAC)反应,无需催化剂,反应条件温和(水相、室温),且对生物分子无损伤。
反应速率快(二级速率常数高达10²-10³ M⁻¹s⁻¹),适用于生物正交标记和偶联。
胆固醇功能:
胆固醇的疏水性使其可插入脂质双分子层,用于修饰脂质体、纳米颗粒或细胞膜,增强其稳定性和靶向性。
3. 应用领域
脂质体与纳米颗粒修饰:
将Cholesterol-PEG-N₃引入脂质体表面,通过N₃端与含DBCO的药物或靶向配体反应,实现脂质体的功能化(如靶向递送、成像)。
示例:在肿瘤靶向脂质体中,Cholesterol-PEG-N₃与DBCO-抗HER2抗体偶联,实现HER2阳性肿瘤的靶向治疗。
生物正交标记:
在细胞表面或生物分子上引入环炔烃(如DBCO),通过Cholesterol-PEG-N₃的N₃端与其反应,实现细胞膜或蛋白质的标记。
示例:用DBCO-荧光染料标记细胞膜,再通过Cholesterol-PEG-N₃与膜上的DBCO反应,实现细胞膜的成像。
药物递送系统:
胆固醇部分可增强纳米颗粒与细胞膜的相互作用,促进细胞摄取;PEG链延长循环时间;N₃端可连接药物或成像分子。
示例:Cholesterol-PEG-N₃修饰的纳米颗粒与DBCO-化疗药物偶联,实现药物的靶向递送。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh
关于我们:
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