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cas:1418561-41-7,Azide-PEG7-Tos的反应机制

2025-05-26 分享

cas:1418561-41-7,Azide-PEG7-Tos的反应机制

Azide-PEG7-Tos 是一类结构对称不对等的双功能PEG分子,一端为叠氮基团,另一端为对甲苯磺酰基团,中间为七个乙二醇单元组成的亲水主链。该结构用于生物正交反应与单分子修饰,其化学反应机制体现如下:

叠氮端反应机制:叠氮基(-N₃)为稳定但高活性的官能团,可与末端炔类通过Cu(I)催化的Huisgen 1,3-偶极环加成反应(即点击反应)生成1,2,3-三唑环结构。这一反应具有高度特异性、区域选择性、温和条件和高产率特点,常用于蛋白、表面材料和荧光探针的构建。

Tos基端反应机制:Tos基是良好的离去基团,可在碱性条件下通过S_N2机制与亲核体(如醇、胺、硫醇)发生亲核取代反应,从而将Azide-PEG7-Tos 连接到含功能基团的目标分子上,形成稳定共价键。

单分子双位点反应模式:该化合物允许用户在不同反应步骤中利用两端不同反应性实现“先偶联、后点击”或“先点击、后连接”的顺序反应,提高构建多功能化合物的灵活性。

PEG主链稳定性:七聚乙二醇为柔性亲水骨架,在反应中不参与化学变化,起到距离调节与溶解度增强的作用。

Azide-PEG7-Tos 通过两端反应基团提供多点连接能力,是点击化学与表面偶联实验中的高效交联剂。

英文名称: Azide-PEG7-Tos

中文名称: 叠氮-七聚乙二醇-对甲基苯磺酰酯

MF: C21H35N3O9S

MW: 505.58

CAS: 1418561-41-7

结构式

Azide-PEG7-Tos

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