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cas:79598-53-1,6-Azidohexanoic Acid的反应原理

2025-05-26 分享

cas:79598-53-1,6-Azidohexanoic Acid的反应原理

6-Azidohexanoic Acid 是一类具有六碳链长度的脂肪族叠氮酸,其结构包含一个末端叠氮(–N₃)和一个羧酸(–COOH)基团,应用于生物偶联、点击化学反应及功能分子构建。其关键反应原理涵盖以下几个方面:

叠氮基反应原理:–N₃ 基团是高度稳定的偶极子结构,能参与1,3-偶极环加成(如 CuAAC)反应,与末端炔(–C≡CH)发生区域选择性极高的反应,形成五元1,2,3-三唑环。此反应具有高选择性、温和条件和生物兼容性,是目前生物标记与偶联的金标准之一。

羧酸基官能化反应:羧基可通过酯化或酰胺化反应与醇或胺官能团共价连接,尤其在利用EDC/NHS等活化试剂时,可与蛋白质、抗体等分子形成稳定酰胺键,用于生物探针、药物偶联或多聚体构建。

双功能连接原理:由于其一端是亲核反应活性的羧基,另一端是参与点击化学的叠氮基,使其成为多功能连接体(linker)的理想构建模块。它常用于合成PEG、聚合物、纳米粒子或其他小分子的偶联剂,提供高度定向修饰能力。

空间灵活性与链长调节:六碳链在空间上提供一定的柔性与延展性,降低构象限制,有助于提升连接效率与构象自由度,特别适用于大分子的生物偶联。


英文名称: 6-Azido-hexanoic acid

中文名称: 6-叠氮基己酸

MF: C6H11N3O2

MW: 157

CAS: 79598-53-1

结构式

6-Azido-hexanoic acid

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