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cas:77544-68-4,PEG4-Tos的合成路线

2025-05-26 分享

cas:77544-68-4,PEG4-Tos的合成路线

PEG4-Tos是一种含有四个乙二醇单元的聚乙二醇链末端接有对甲苯磺酰基(Tosyl,简称Tos)官能团的化合物。Tos基团是优良的亲电取代基团,常用于有机合成中的亲核取代反应,尤其适用于制备各种PEG衍生物。由于其高活性,PEG4-Tos合成及使用过程中需要严格的干燥条件,避免水分导致的副反应。

合成路线主要包括以下步骤:

PEG4-OH的活化:以具有4个乙二醇单元的PEG(PEG4)为起始原料,其末端为羟基(-OH)。

对甲苯磺酰氯(TosCl)活化:在无水条件下,将PEG4-OH与过量的对甲苯磺酰氯反应,通常使用碱性催化剂(如吡啶)作为酸吸收剂,以促进羟基的硫酰化反应。

反应控制:反应温度一般控制在0~25℃,反应时间根据反应速率调整,避免过度反应和副产物生成。

后处理与纯化:反应完成后,通过水洗去除无机盐和多余试剂,利用有机溶剂萃取后,采用柱层析或重结晶纯化产物。

干燥和保存:得到的PEG4-Tos需在干燥环境下保存,避免潮湿导致Tos基团水解,保证产品活性和稳定性。

PEG4-Tos作为亲电活性连接体用于后续亲核取代反应,合成多种功能化PEG衍生物,如PEG-胺、PEG-羟基等,是制备多功能生物材料和药物载体的重要中间体。

英文名称: PEG4-Tos

中文名称: 三乙二醇单对甲苯磺酸酯

MF: C13H20O6S

MW: 304.36

CAS: 77544-68-4

结构式

77544-68-4

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