Alkyne-PEG-NH2,炔烃PEG氨基的合成关键步骤
产品名称:Alkyne-PEG-NH2,炔烃PEG氨基的合成关键步骤
一、化学结构与基本性质
结构特征:
Alkyne-PEG-NH₂是一种异双功能PEG衍生物,由三部分组成:
Alkyne(炔烃基团,-C≡CH):末端为碳碳三键,具有高反应活性,可参与点击化学反应(如铜催化的叠氮-炔烃环加成,CuAAC)。
PEG链:柔性亲水性聚合物,赋予材料生物相容性、降低免疫原性,并减少非特异性吸附。
NH₂(氨基,-NH₂):末端伯氨基,可与羧基、活性酯、醛基等反应,实现多步修饰或连接。
物理状态:通常为白色或类白色固体粉末,具体形态受分子量影响。
溶解性:
溶于水及大部分有机溶剂(如DMSO、DCM、CHCl₃),得益于PEG链的溶解特性。
稳定性:
化学稳定性:在正常储存条件下稳定,但需避免高温、强酸/强碱环境以防降解。
功能团稳定性:炔烃基团在无催化剂时稳定,但在铜离子催化下可高效反应;氨基需避免与醛/酮长时间接触以防席夫碱形成。
反应活性:
炔烃基团:通过CuAAC反应与叠氮基团(-N₃)形成稳定的1,2,3-三唑环,反应条件温和、产率高。
氨基(-NH₂):可与羧基形成酰胺键,或与NHS酯、异氰酸酯等反应,用于多步修饰。
二、合成方法
关键步骤:
PEG活化:将PEG末端羟基转化为活性基团(如羧基或NHS酯)。
炔烃引入:通过化学反应将炔烃基团连接到PEG一端(如炔丙基溴与氨基PEG反应)。
氨基保留:另一端保留氨基,形成异双功能结构。
示例流程:
使用氨基PEG(NH₂-PEG-OH)与炔丙基溴反应,生成Alkyne-PEG-NH₂;或通过羧基PEG与炔丙胺缩合制备。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh
关于我们:
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