Alkyne-PEG-DBCO,二苯并环辛炔-PEG-炔基的合成及纯化过程
Alkyne-PEG-DBCO,二苯并环辛炔-PEG-炔基的合成及纯化过程
Alkyne-PEG-DBCO 是一种双功能活性化合物,由二苯并环辛炔(DBCO)、聚乙二醇(PEG)和炔基(Alkyne)组成。DBCO 基团可在无铜催化下,与叠氮基团发生高效的 1,3 - 偶极环加成反应,反应特异性强、速率快且无需金属催化剂;PEG 赋予分子良好的水溶性和生物相容性,能降低免疫原性、延长循环时间;炔基则可参与铜催化的点击反应(CuAAC)或无铜的应变促进炔叠氮环加成反应(SPAAC),实现与含叠氮化合物的共价连接,应用于生物偶联、材料修饰等领域。
其合成过程如下:首先,对聚乙二醇(PEG)进行活化,将一端为羟基的聚乙二醇(mPEG-OH)与丁二酸酐在二甲基亚砜(DMSO)中混合,以 4 - 二甲氨基吡啶(DMAP)为催化剂、三乙胺为有机碱,室温反应生成 PEG-COOH;接着,通过 1 - 乙基 - 3-(3 - 二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(EDC・HCl)和 N - 羟基琥珀酰亚胺(NHS)将 PEG-COOH 转化为 PEG-NHS 活性酯;然后,使含有炔基的胺类化合物与 PEG-NHS 反应,形成 Alkyne-PEG;后,在缩合剂作用下,将 DBCO-OH 与 Alkyne-PEG 反应,得到 Alkyne-PEG-DBCO。
纯化时,采用柱层析法,以硅胶为固定相,氯仿和甲醇混合液为流动相,根据各组分在硅胶上吸附能力差异进行分离;也可使用透析法,利用 PEG 的水溶性,将反应混合物置于透析袋中,在合适的缓冲溶液中透析,去除小分子杂质。通过核磁共振(NMR)、质谱(MS)和红外光谱(IR)对产物进行表征,确认其结构和纯度。
名称:Alkyne-PEG-DBCO,二苯并环辛炔-PEG-炔基
纯度:95%+
性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。
溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
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