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cas:872340-65-3,Amino-PEG12-t-butyl ester,氨基-PEG12-叔丁酯的反应原理

2025-05-28 分享

cas:872340-65-3,Amino-PEG12-t-butyl ester,氨基-PEG12-叔丁酯的反应原理

Amino-PEG12-t-butylester是一种含有12个乙二醇单元的PEG链,末端带有氨基和叔丁酯保护基的化合物。该分子结构中,PEG链提供良好的水溶性和柔韧性,氨基作为活性反应基团用于后续的偶联反应,而叔丁酯则作为羧酸保护基,在特定条件下可被去除,暴露出羧基供进一步反应。

反应原理:

氨基官能团的活性:氨基(–NH2)作为亲核试剂,在中性或弱碱性条件下能够与多种活性酯(如NHS酯、PFP酯)、异氰酸酯等电亲试剂发生酰胺键或脲键形成反应。通过氨基的参与,可实现生物分子、药物或其他功能分子的高效连接。

叔丁酯保护基的作用及去保护:叔丁酯(t-butylester)作为羧酸的保护形式,能稳定存在于合成过程中,避免羧酸的非特异性反应。在酸性条件(如三氟乙酸)下,叔丁酯保护基迅速脱去,释放游离羧酸(–COOH),为下一步的酯化或酰胺化反应提供活性位点。

PEG链的作用:PEG12链增加分子的水溶性和柔韧性,降低非特异性结合,改善生物相容性。PEG链的长度适中,有助于提高偶联分子的空间位阻,减少空间干扰,提升反应效率。

反应环境和条件:通常氨基端的偶联反应在有机溶剂(如DMF、DMSO)或缓冲液中进行,温和条件下完成,避免蛋白质或药物分子结构破坏。叔丁酯的去保护需酸性条件,过程迅速且高效。

英文名称: AMINO-PEG12-T-BUTYL ESTER

中文名称: H2N-PEG36-CH2CH2COOTBU

MF: C31H73NO14

MW: 683.90962

CAS: 872340-65-3

结构式

872340-65-3

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