cas:92420-89-8 2 3 4-Tri-O-acetyl-α-D-glucuronic Acid的描述
常用名 2,3,4-三-O-乙酰基-Β-D-葡萄糖醛酸甲酯三氯乙酰亚胺酯
英文名 3,4,6-TRI-O-ACETYL-ALPHA-D-GLUCOPYRANOSE 1,2-(METHYL ORTHOACETATE)
CAS号 92420-89-8
分子量 478.66300
密度 1.595g/cm3
沸点 442.115ºC at 760 mmHg
分子式 C15H18Cl3NO10
熔点 103-105ºC
闪点 221.183ºC
2,3,4-Tri-O-acetyl-α-D-glucuronic Acid 是一种功能化的糖类衍生物,广泛应用于化学合成和生物化学研究中。其结构由 α-D-葡萄糖醛酸(α-D-glucuronic acid)和三个乙酰基(-COCH₃)组成。
α-D-葡萄糖醛酸(α-D-glucuronic acid):α-D-葡萄糖醛酸是一种重要的糖醛酸,广泛存在于糖胺聚糖(如透明质酸和肝素)中。它具有多个羟基(-OH)官能团,可以参与多种化学反应,例如酯化反应和醚化反应。
乙酰基(-COCH₃):三个乙酰基分别连接在葡萄糖醛酸的 2、3 和 4 位羟基上,形成了 2,3,4-三-O-乙酰基保护的结构。乙酰基是一种常用的保护基团,可以保护羟基免受其他化学反应的干扰。通过酸性条件水解,可以去除乙酰基,释放出自由的羟基。
在化学合成中,2,3,4-Tri-O-acetyl-α-D-glucuronic Acid 可以用于合成多种功能化的糖类衍生物。例如,通过酯化反应连接不同的官能团,生成具有特定生物活性的糖类化合物。此外,乙酰基的保护特性使其在多步合成反应中具有重要的应用价值,例如在糖胺聚糖的合成中保护羟基,避免不必要的副反应。
在生物化学应用中,2,3,4-Tri-O-acetyl-α-D-glucuronic Acid 可以用于研究糖胺聚糖的生物合成途径和功能。例如,通过合成特定的糖类衍生物,研究糖胺聚糖在细胞信号传导、细胞黏附和细胞迁移中的作用。
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