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4-Azido-L-phenylalanine,33173-53-4用于蛋白质的标记、功能化和构象研究

2025-06-10 分享

4-Azido-L-phenylalanine (33173-53-4) 的性质

4-Azido-L-phenylalanine是一种含有叠氮基团的氨基酸衍生物,分子结构基于天然氨基酸L-苯丙氨酸,通过在苯环4位引入叠氮(-N₃)功能团而形成。该分子兼具天然氨基酸的生物相容性及叠氮基的高度反应活性,使其成为化学生物学和蛋白质工程领域中的重要工具。其分子式为C9H10N4O2,分子量约为210.2 g/mol。我们提供这个产品,仅供科研,如有需要,欢迎咨询!

从结构来看,4-Azido-L-phenylalanine拥有典型的氨基酸骨架,包括一个α-氨基、一个羧基和侧链苯基。不同于天然L-苯丙氨酸,4位的苯环氢被叠氮基取代,这一叠氮基为一个线性三氮结构,属于强烈的1,3-偶极体。叠氮基的引入不仅不影响氨基酸的整体手性,还使其具备了参与“点击化学”(如Cu催化叠氮-炔环加成反应,CuAAC)的能力。这种反应特异性强、条件温和,且产生的1,2,3-三唑环稳定且生物相容,因此4-Azido-L-phenylalanine常被用作引入生物正交反应功能的非天然氨基酸,用于蛋白质的标记、功能化和构象研究。

物理性质方面,4-Azido-L-phenylalanine通常为白色结晶性粉末,具有良好的水溶性,由于氨基酸特性,其在水中呈现一定程度的两性离子特征,pKa值接近天然氨基酸。该化合物在中性及弱酸性条件下稳定,但叠氮基团对强还原剂和高温较为敏感,可能发生分解或爆炸性反应,因而在储存时需避免高温、剧烈震荡和强光照射。通常建议低温避光保存于密封容器中,保证其长期稳定。

在化学反应活性方面,4-Azido-L-phenylalanine能够参与多种生物正交反应,不影响蛋白质的天然结构,但为蛋白质分子添加了可靶向的“点击”标签。通过遗传编码技术,可以将该非天然氨基酸直接插入到特定蛋白质序列中,进而通过与炔基探针的点击反应实现蛋白质的荧光标记、功能团修饰或药物偶联。这一方法大幅提升了蛋白质工程的精确性和多样性,为研究蛋白质结构、动力学、细胞定位和相互作用提供了强有力的工具。

此外,4-Azido-L-phenylalanine在药物设计、靶向治疗以及生物材料构建中也展现出潜力。其叠氮基赋予的高反应活性,使其可用于合成复杂生物大分子连接体,增强药物的靶向性与稳定性。该分子在制备蛋白质-药物偶联物(ADC)和合成多肽药物中应用广泛,具有良好的生物相容性和化学稳定性。

总结来看,4-Azido-L-phenylalanine是一种功能丰富的非天然氨基酸,结合了天然氨基酸的生物兼容性与叠氮基的化学反应活性,是现代生物正交化学和蛋白质工程不可或缺的分子工具。其应用涵盖蛋白质标记、分子探针合成、药物开发和生物材料设计等领域,极大推动了生命科学与化学交叉学科的发展。

4-Azido-L-phenylalanine

【基本信息】:

包装:标准瓶装形式

产地:陕西西安

用途:用于科研实验研究

储藏:请置于冷藏条件下保存

规格:提供50mg、100mg、250mg、500mg等规格

温馨提示:本产品为科研专用,严禁用于人体实验或医疗用途!

【关于我们】:

良林科研服务平台隶属于西安瑞胜生物科技有限公司,是专注于生物医药材料和纳米技术产品研发的专业品牌。我们提供高质量的有机化合物定制合成服务,并专注于药物传输、纳米靶向系统的研究材料供应。

公司主营产品包括:合成磷脂类、聚乙二醇(PEG)衍生物、嵌段共聚物、金纳米材料、磁性纳米颗粒、介孔二氧化硅、荧光染料、量子点、点击化学试剂、大环配体等。

定制服务方向涵盖:pH响应型纳米载体、热敏型纳米载体、超声响应系统、光敏纳米材料、光声成像平台、聚合物纳米颗粒、脂质-高分子复合物、ROS响应型系统以及介孔结构纳米载体等。

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