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Azide Acetic Acid,18523-48-3结构简单而功能性极强

2025-06-17 分享

Azide Acetic Acid(叠氮乙酸,CAS 18523-48-3)性质与功能

Azide Acetic Acid,中文名称为叠氮乙酸,分子式为 C₂H₃N₃O₂,分子量约为 101.06 g/mol,是一种结构简单而功能性极强的小分子试剂。其结构中包含两个关键的官能团:羧酸基(-COOH)与叠氮基(-N₃),使其在有机合成、材料化学与生物偶联等领域广泛应用。

在结构上,Azide Acetic Acid 是乙酸的一个氢被叠氮基取代的衍生物。其结构可以表示为 HOOC–CH₂–N₃。这一结构赋予该分子良好的水溶性和较高的反应活性,尤其在“点击化学”反应中具有重要作用。

主要化学性质:

叠氮基(–N₃)反应性高,尤其能与炔基(–C≡C–)通过铜催化的[3+2]环加成反应形成1,2,3-三唑环,构成“点击化学”经典反应之一。这一反应条件温和、选择性强,被广泛应用于生物标记、表面修饰和功能高分子的构建。

羧酸基能够与氨基形成酰胺键,常用于构建具有双功能连接桥的偶联分子。它还可通过 NHS 活性酯、酰氯或碳二亚胺(如EDC)活化后参与多步有机合成。

作为小分子,Azide Acetic Acid 分子质量小、反应位点明确,因此常被用于制备可控交联度的材料或进行小分子–大分子连接,例如连接蛋白、抗体、寡核苷酸等。

功能与应用领域:

生物偶联剂构建:Azide Acetic Acid 是将叠氮功能引入大分子体系(如蛋白质、多肽、糖类)的常用试剂,可先与目标分子进行酰胺化反应,再参与点击化学。

功能高分子合成:在材料科学中,它可引入叠氮基用于构建可交联聚合物、荧光材料、自组装材料等,进一步通过与炔基反应形成稳定结构。

可降解材料修饰:其羧酸端可被修饰为可水解或pH敏感键,从而参与合成智能响应性聚合物或药物载体。

生物正交化学工具:因叠氮基在天然体系中不存在,Azide Acetic Acid 常作为生物正交标记工具,可与炔基修饰分子特异性偶联,实现活体成像或蛋白修饰。

储存与安全性:
Azide Acetic Acid 通常以稳定状态存在,但叠氮类化合物在加热或强还原环境下有分解风险,需避光、低温储存。使用时避免高温或酸性催化条件,以免发生爆炸性分解。

综上,Azide Acetic Acid 是一类功能性强、使用灵活的有机小分子连接体,广泛应用于生物偶联、材料化学及化学生物学研究领域,是现代生物正交点击化学体系中不可或缺的基本工具之一。

Azide Acetic Acid

【基本信息】:

包装:标准瓶装形式

产地:陕西西安

用途:用于科研实验研究

储藏:请置于冷藏条件下保存

规格:提供50mg、100mg、250mg、500mg等规格

温馨提示:本产品为科研专用,严禁用于人体实验或医疗用途!

【关于我们】:

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