824426-32-6,叠氮乙酸 NHS 酯的描述
2025-06-27
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常用名 叠氮乙酸 NHS 酯
英文名 Aeide-C1-NHS ester
CAS号 824426-32-6
分子量 198.13600
分子式 C6H6N4O4
熔点 N/A
叠氮乙酸 NHS 酯 (Azidoacetic acid NHS ester) 是一种小分子活性酯化试剂,将叠氮基团与 N-羟基琥珀酰亚胺酯 (NHS ester) 功能结合于同一分子中。其核心结构是叠氮乙酸,通过 NHS 活化形成活性酯,可与生物分子表面的伯胺基团发生高效反应,生成稳固的酰胺键。
叠氮基团是典型的生物正交官能团,能参与铜催化的点击反应 (CuAAC) 或应变促进的点击反应 (SPAAC),与炔基分子快速偶联。这一独特特性使叠氮乙酸 NHS 酯成为生物分子修饰、荧光探针制备以及表面偶联中的重要化学工具。
由于分子结构小巧,叠氮乙酸 NHS 酯能在不显著增加偶联分子体积的前提下,将叠氮基团精准引入蛋白质、多肽、抗体、寡核苷酸或聚合物。这在需要保持分子活性或构象的实验中尤为关键。它也非常适合构建多功能探针或药物偶联物(ADC),实现多点标记或后续修饰。
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