巯基吡啶PEG马来酰亚胺；OPSS-PEG-MAL的反应机制

产品名称：巯基吡啶PEG马来酰亚胺；OPSS-PEG-MAL的反应机制

1. 结构组成与功能

邻吡啶二硫基（OPSS）：

反应特性：与巯基（-SH）发生硫醇-二硫键交换反应，生成稳定的二硫键（–S–S–）。

优势：反应条件温和（pH 6.5-7.5），无需催化剂，且可通过还原剂（如DTT）可控断裂，适用于可逆修饰。

应用：常用于标记含巯基的分子（如半胱氨酸残基修饰的蛋白质、抗体Fc段）。

马来酰亚胺（MAL）：

反应特性：与巯基（-SH）发生亲核加成反应，生成稳定的硫醚键（–S–CH₂–）。

优势：反应速率快（数分钟内完成），特异性高，几乎不与氨基反应。

应用：广泛用于抗体-药物偶联物（ADC）、肽段循环化或纳米颗粒表面修饰。

聚乙二醇（PEG）：

作用：提供空间位阻，减少非特异性吸附，改善生物相容性，并延长体内循环时间。

链长选择：常用分子量范围为200-20,000 Da，需根据应用场景平衡柔韧性与反应效率。

2. 反应机制

OPSS端反应：

目标分子（如蛋白质）的巯基攻击OPSS的二硫键，形成混合二硫键。

反应式：

OPSS-PEG-MAL+R-SH→R-S-S-Pyridine+H-PEG-MAL

（Pyridine为吡啶副产物）

MAL端反应：

另一分子的巯基（如药物、荧光探针）攻击MAL的双键，形成硫醚键。

反应式：

H-PEG-MAL+R’-SH→H-PEG-S-CH2-CH(R’)

双端反应示例：

将抗体（通过Fc段巯基连接OPSS端）与细胞毒性药物（通过巯基连接MAL端）偶联，形成ADC分子。

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！wyh

关于我们：

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