cas:3427-45-0,糖化学试剂

2025-07-02 分享

常用名苯基 2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷

英文名 PHENYL 2,3,4,5-TETRA-O-ACETYL-ALPHA-D-GLUCOPYRANOSIDE

CAS号 3427-45-0

分子量 424.39900

分子式 C20H24O10

熔点 N/A

苯基 2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷

化学结构与性质

该化合物的核心为α-D-吡喃葡萄糖，即葡萄糖的α型吡喃环结构，环上羟基因反应而被乙酰化，生成四个乙酰保护基团，减少了羟基的极性及反应活性，便于后续有机反应的选择性进行。苯基作为糖苷键部分的苯环取代基，增强了分子的稳定性和疏水性，并且方便通过苯基的芳香性引入多种官能团修饰。该分子因具有明确的保护基排布，适合用于糖苷键的形成及糖链的延伸合成。

其分子量约为 446.4 g/mol，具有良好的热稳定性及溶解性，常溶于有机溶剂如二氯甲烷、乙酸乙酯、乙醇和其他极性有机溶剂中，但水溶性较差。

合成与应用

苯基 2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷一般通过乙酰化保护葡萄糖羟基，随后与苯酚或苯基供体反应制得。合成路线通常采用酸催化或酶催化法完成，乙酰保护基可以在后续步骤中通过碱性条件或酶解条件去除，恢复羟基以便进一步合成复杂的糖类分子。