dspe-peg-sh ,磷脂聚乙二醇巯基的合成方法
产品名称:dspe-peg-sh ,磷脂聚乙二醇巯基的合成方法
合成方法
DSPE-PEG-SH的合成通常分步进行,关键是通过端基功能化实现各段的连接:
1. DSPE的端基活化
DSPE的磷脂头部(乙醇胺)含羟基(-OH),需先活化以便与PEG连接。例如:
用琥珀酸酐将DSPE的羟基转化为羧酸(-COOH),生成DSPE-COOH;
或用对硝基苯基氯甲酸酯(PNPC)将羟基转化为活性碳酸酯基团(-O-CO-O-PNP),便于后续与氨基反应。
2. DSPE与PEG的连接
活化的DSPE与PEG的端氨基(-NH₂)反应,形成酰胺键(-CO-NH-)或氨基甲酸酯键(-O-CO-NH-),得到DSPE-PEG嵌段聚合物。例如:
若DSPE为DSPE-COOH,可用EDC/NHS(1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺/N-羟基琥珀酰亚胺)活化羧酸,再与NH₂-PEG-NH₂反应,生成DSPE-PEG-NH₂;
若DSPE为DSPE-O-CO-O-PNP,可直接与NH₂-PEG-NH₂反应,生成DSPE-PEG-NH₂。
3. PEG端基的巯基化
DSPE-PEG的PEG端基需引入SH基团。例如:
若PEG端基为氨基(-NH₂),可用2-巯基乙酸(HS-CH₂-COOH)的活性酯(如NHS酯)与氨基反应,生成PEG-SH;
或用巯基丙酸(HS-CH₂-CH₂-COOH)的活性酯,生成PEG-SH;
若PEG端基为羧酸(-COOH),可用半胱胺(HS-CH₂-CH₂-NH₂)的氨基与羧酸反应(EDC/NHS活化),生成PEG-SH。
最终得到DSPE-PEG-SH,其结构为DSPE-PEG-SH(两嵌段),其中DSPE的脂肪酸链形成疏水尾部,PEG为亲水段,SH为功能化端基。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh
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