酮缩硫醇羧基;TK-COOH的功能特性
产品名称:酮缩硫醇羧基;TK-COOH的功能特性
1. 结构解析
酮缩硫醇(TK)核心:
TK是由酮(R₂C=O)与两分子硫醇(R'SH)通过缩合反应生成的硫代缩酮结构,通式为R₂C(S-R')₂。常见结构包括1,2-乙二硫醇缩酮(如-C(S-CH₂CH₂-S-)-),形成五元环状结构以增强稳定性。TK在还原环境(如细胞内高浓度谷胱甘肽或外加还原剂DTT/TCEP)中,硫醚键(S-C)易断裂,释放原酮(R₂C=O)和硫醇(R'SH)。
羧酸基团(COOH):
羧酸通常连接在TK的碳链末端或侧链,形成“TK-COOH”结构。例如,可能的结构为:
HOOC-CH₂-C(S-CH₂CH₂-S-)-CH₂-COOH(双羧酸修饰的TK),或更简单的形式如R-C(S-R')₂-COOH(R为烷基链,R'为硫醇来源的基团)。
2. 功能特性
还原响应性断裂:
TK作为“分子开关”,在还原环境中快速断裂,实现连接子的可控裂解。这一特性使其在靶向递送中极具价值,可确保负载分子(如药物、探针)在病灶部位(如肿瘤细胞内)精准释放,降低系统毒性。
羧酸基团的活性与偶联能力:
羧酸(-COOH)是亲水性官能团,可通过活化(如与N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)反应生成NHS酯)后与氨基(-NH₂)偶联,形成稳定的酰胺键。此外,羧酸还可参与离子相互作用(如与金属离子配位)或作为聚合物合成的单体(如通过缩聚反应引入羧酸侧链)。
生物相容性与稳定性:
TK在血液(氧化环境)中稳定,而在细胞内还原环境中快速响应,符合生物医用材料对“稳定-响应”平衡的要求。羧酸基团进一步增强了化合物的水溶性,便于生物体系中的应用。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh
关于我们:
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