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1312010-03-9,(4E)-TCO-CycP-O-PNB ester的结构式

2025-07-15 分享

英文名称: Carbonic acid, (1α,4E,8α,9α)-bicyclo[6.1.0]non-4-en-9-ylmethyl 4-nitrophenyl ester

中文名称: (4E)-反式环辛烯-CYCP-O-PNB ESTER

MF: C17H19NO5

MW: 317.34

CAS: 1312010-03-9

 (4E)-反式环辛烯-CYCP-O-PNB ESTER

(4E)-TCO-CycP-O-PNB ester 是一种高度活性的环烯烃衍生物,属于 转环辛烯 (trans-cyclooctene, TCO) 家族,是生物正交化学领域的重要化合物。TCO基团因其张力结构具有高反应活性,可与四嗪(Tetrazine)快速发生逆电子需求狄尔斯–阿尔德(IEDDA)环加成反应。

该分子结构包括 TCO 环系与一个环戊烷(CycP)桥接结构,提高了化合物的立体刚性和稳定性,减少非特异反应或顺式异构化。此外,O-PNB 酯(对硝基苯基酯, para-nitrophenyl ester)是经典的活性酯官能团,可与氨基发生酯交换反应,形成稳定的酰胺键。这使 (4E)-TCO-CycP-O-PNB ester 可方便地与多肽、蛋白质、抗体或小分子偶联。

其应用领域包括 抗体偶联药物(ADC)、靶向成像探针、可控释放体系、纳米材料表面修饰 等。TCO 的高反应速率确保了在生理条件下的快速偶联,减少背景干扰,适合体内应用。此外,PNB酯的优良活性及易检测特性,使该化合物在合成工艺上也实用。

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