反式环辛烯-对硝基苯，1580501-97-8的描述

2025-07-17 分享

常用名 (E)-环辛-2-烯-1-基(4-硝基苯基)碳酸酯

英文名 (E)-Cyclooct-2-en-1-yl (4-nitrophenyl) carbonate

CAS号 1580501-97-8

分子量 291.3

密度 1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

沸点 433.9±45.0 °C(Predicted)

分子式 C15H17NO5

熔点 N/A

反式环辛烯-对硝基苯（trans-Cyclooctene-p-Nitrobenzene）是一种用于生物正交化学和点击反应中的高反应活性分子前体。该化合物由反式-环辛烯（TCO）和对硝基苯基团通过共价键连接而成。

TCO部分是一种典型的应变烯烃结构，具有极高的反应性，能与芳香四嗪类化合物（如Tetrazine）发生快速且高选择性的反应，即Inverse Electron Demand Diels–Alder (IEDDA) 反应。这种反应具有在水溶液中快速、催化剂自由、高选择性的优势，因此广泛用于活体细胞标记、分子成像和靶向药物递送系统中。

连接的对硝基苯基团为强电子吸拉基团，其引入可以调控TCO的反应性和化学稳定性，同时作为紫外活性基团便于分析检测（如紫外吸收、HPLC等）。此外，硝基苯基团还可在后续的化学修饰中还原为氨基，实现进一步的功能化，例如连接药物、小分子、荧光团或聚合物载体。