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FITC-Chitin,异硫氰酸荧光素-壳聚糖的化学反应原理

2025-07-21 分享

FITC-Chitin,异硫氰酸荧光素-壳聚糖的化学反应原理

FITC-Chitin 是由壳聚糖(Chitosan)与异硫氰酸荧光素(FITC)通过共价偶联反应制备的荧光标记高分子材料。该反应过程以壳聚糖的自由胺基与FITC上的异硫氰酸酯基团之间的亲核加成为核心化学机制,是经典的有机偶联反应之一。

化学反应原理如下:

亲核攻击机制:FITC分子结构中包含一个异硫氰酸基团(–N=C=S),其碳原子电正性强,易被亲核试剂攻击。壳聚糖分子中含有大量的伯胺(–NH₂),特别是在C2位置脱乙酰化后暴露的氨基是反应的主要位点。

生成稳定的硫脲键:当壳聚糖溶于弱酸性水溶液中(如0.1%乙酸水溶液),并调节pH至8~9时,胺基在碱性环境下表现出良好的亲核性,可与FITC反应生成稳定的硫脲结构(R-NH-C(=S)-NH-R')。

反应温和且高效:该反应通常在室温或稍加温(25–37°C)条件下即可完成,且不需催化剂。反应结束后可通过透析或乙醇沉淀等方法去除未反应FITC,得到纯净的FITC-Chitin。

荧光性能传递:通过共价键连接后,FITC的荧光特性(Ex ~495 nm, Em ~519 nm)完整保留,且牢固结合于壳聚糖上,不易在细胞环境中脱落,适用于长时间细胞示踪或可视化递送研究。

改性后的结构与性能:FITC修饰提升了壳聚糖的疏水性与可检测性,同时不影响其生物降解性与生物相容性。该材料常用于构建可视化纳米粒、水凝胶、组织支架等生物系统。

产品名称:FITC-Chitin,异硫氰酸荧光素-壳聚糖

纯度:95%+

规格:mg/g

用途:科研

状态:固体/粉末/溶液

FITC-Chitin

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