CAS号18945-81-8,5-碘噻吩-2-甲腈适用于金属催化的碳-碳键构建
2025-07-21
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5-碘噻吩-2-甲腈(CAS号:18945-81-8)
化学名称:5-Iodothiophene-2-carbonitrile
分子式:C₅H₂INS
分子量:235.05 g/mol
一、结构特征
该化合物由一个噻吩环衍生而来,环上分别在2位连接一个腈基(–CN),在5位连接一个碘原子。该结构为高度电子吸引型,有利于后续的偶联反应,尤其适用于金属催化的碳-碳键构建。我们提供这个产品,仅供科研,如有需要,欢迎咨询!
二、理化性质
外观:淡黄色至浅棕色结晶或粉末
熔点:约65–70°C
沸点:不常用于蒸馏,热分解温度高
溶解性:可溶于有机溶剂,如DMF、DMSO、乙腈
化学活性:碘位反应活性强,可参与Suzuki、Sonogashira等偶联反应
三、主要用途
杂环药物合成中间体
由于其活泼的碘取代位点和腈基的极性特性,常作为杂环药物、材料分子的合成单体或中间体。
偶联反应底物
可用于Suzuki、Stille、Heck、Sonogashira等交叉偶联,构建多种取代噻吩、芳烃及共轭结构。
材料化学前体
应用于导电高分子、光电材料、共轭聚合物等材料的合成,提升电子传输性。
荧光分子/感应分子的构建
腈基对电子云密度的调控能力强,适用于构建具有荧光或电化学响应的功能性探针。
四、优势与挑战
优势:反应位点明确、化学活性高、结构小巧、易改性
限制:碘代烃较贵,使用中注意挥发性和安全性