Maleimide-PEG-LA,硫辛酸聚乙二醇马来酰亚胺
Maleimide-PEG-LA(硫辛酸聚乙二醇马来酰亚胺)是一种兼具硫辛酸(LA)、聚乙二醇(PEG)和马来酰亚胺基团的三功能聚乙二醇衍生物,其分子结构中,PEG 链的一端连接硫辛酸(含二硫键),另一端为马来酰亚胺基团(-C4H3NO2),硫辛酸的二硫键可通过氧化还原反应与巯基结合或形成自组装结构,在还原条件下能生成两个游离巯基;马来酰亚胺则能与巯基(-SH)在温和条件(pH 6.5-7.5)下发生特异性的迈克尔加成反应,形成稳定的硫醚键,且该反应不受氨基干扰,适用于生物分子的定点修饰。该化合物通常为淡黄色粉末,分子量可在 1000 至 20000 Da 之间调控,具有良好的水溶性和有机溶剂溶解性(如 DMF、DMSO),硫辛酸的二硫键在空气中易被氧化,需在惰性气体保护下储存,马来酰亚胺基团在碱性条件(pH >8.5)下易水解,需避免与强碱性物质接触,建议在干燥、避光、低温(-20℃)条件下保存。其合成方法主要采用两步偶联反应:首先将硫辛酸的羧基与 PEG 一端的羟基通过酯化反应连接,常用 DCC 和 DMAP 作为催化剂,反应在无水二氯甲烷中进行;然后将 PEG 另一端的羟基转化为氨基或羧基,再与马来酰亚胺的活性衍生物(如马来酰亚胺丙酸 NHS 酯)反应引入马来酰亚胺基团,反应过程中需控制 pH 值以保护马来酰亚胺活性,产物通过柱层析或透析法纯化,纯度可通过核磁共振氢谱(¹H NMR)验证(马来酰亚胺特征峰位于 6.7 ppm 左右)。在应用方面,Maleimide-PEG-LA 在生物医学领域应用广泛,例如在蛋白质修饰中,可通过马来酰亚胺与蛋白质的巯基反应实现 PEG 化,硫辛酸的二硫键则可连接其他功能分子(如荧光探针、靶向配体),既提高蛋白质的水溶性和稳定性,又赋予其多功能性;在纳米药物载体制备中,硫辛酸可通过自组装形成纳米胶束的核心,包载疏水性药物,马来酰亚胺连接靶向肽(如 RGD),PEG 链则形成亲水外壳,减少载体被网状内皮系统清除,提高药物的靶向递送效率;在组织工程支架改性中,可通过马来酰亚胺与支架表面的巯基反应将其固定,硫辛酸促进细胞粘附,PEG 链改善支架的亲水性和抗蛋白吸附性能;此外,在生物传感器构建中,马来酰亚胺可固定含巯基的生物识别分子(如酶、抗体),硫辛酸则通过二硫键连接到电极表面,PEG 链降低非特异性吸附,提高传感器的灵敏度和特异性。
产地:西安
规格:50mg 100mg 500mg
纯度:95%
状态:固体/粉末
储藏条件:冷藏
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!
良林科研服务平台是从事 PEG 修饰剂(即 PEG derivatives 与 PEGylation 试剂)相关业务的专业供应商,其 PEG 衍生物品类丰富,涵盖 NHS-PEG、马来酰亚胺 PEG、巯基 PEG、氨基 PEG、叠氮 PEG、DSPE PEG、荧光 PEG 等众多类型。
在品牌背景方面,良林科研服务平台隶属于西安瑞胜生物科技有限公司。该平台专注于服务全球研发工作者,公司配备了先进的化合物合成、纯化、冻干、质量检测与分析等精密仪器设备,具备完备的生产、研发、检测全生产线能力。良林生物旨在为客户提供有机化合物定制合成及生产服务,所生产的科研级别产品主要用于药物传递与药物纳米靶向领域,目前经营的产品除 PEG 衍生物外,还包括合成磷脂、嵌段共聚物、纳米金、磁性纳米颗粒、介孔二氧化硅、活性荧光染料、荧光量子点、点击化学以及大环配体等。
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小编:HLL 2025年7月28日