Aldehyde-Ph-PEG-OPSS,苯甲醛聚乙二醇二巯基吡啶
产品名称:苯甲醛聚乙二醇二巯基吡啶
英文名称:Aldehyde-Ph-PEG-OPSS
Aldehyde-Ph-PEG-OPSS,即苯甲醛聚乙二醇二巯基吡啶,是一种两端功能化的聚乙二醇衍生物,分子结构一端为苯甲醛基团(Aldehyde-Ph-),另一端为二巯基吡啶(OPSS)基团,中间通过聚乙二醇链连接。苯甲醛基团可与氨基反应,二巯基吡啶则能与巯基发生交换反应,形成二硫键,这种双功能设计使其成为高效的生物缀合试剂。
理化性质方面,该化合物通常为白色至淡黄色粉末,水溶性优异,聚乙二醇链的长度可调节(如 3k、5k Da),以适应不同的应用需求。苯甲醛基团在中性 pH 条件下与氨基的反应速率适中,形成的亚胺键可通过还原稳定;二巯基吡啶基团在生理条件下与巯基的交换反应具有高度特异性,反应动力学快,副产物吡啶硫酮易于去除。该化合物在干燥条件下稳定性良好,常温可保存数月,但在水溶液中需现配现用,防止醛基水解和二巯基吡啶氧化。
合成方法采用分步偶联策略,首先将对羟基苯甲醛与一端氨基化的聚乙二醇(NH₂-PEG-OPSS)通过醚化反应连接苯甲醛基团,或先制备 Aldehyde-Ph-PEG-OH,再通过酯化反应引入 OPSS 基团。关键步骤包括保护基的选择性使用(如暂时保护氨基)和反应条件的控制(如低温反应避免 OPSS 分解)。纯化采用制备型 HPLC,确保产物纯度 > 95%,通过质谱和核磁共振确认分子结构。
应用领域广泛,在生物分子偶联中,可作为交联剂连接含氨基和巯基的生物分子。例如,将抗体的氨基与苯甲醛基团反应,同时将药物分子的巯基与 OPSS 基团反应,实现抗体 - 药物偶联物(ADC)的高效制备,聚乙二醇链可降低 ADC 的免疫原性并延长循环时间。在纳米材料表面改性中,可通过苯甲醛基团与纳米粒子表面的氨基反应,同时利用 OPSS 基团引入靶向肽(含巯基),赋予纳米粒子靶向性和生物相容性。在水凝胶制备中,可与含氨基和巯基的高分子链反应,形成双重交联网络,提高凝胶的力学性能和降解可控性。
存储时,需密封于干燥、避光的容器中,置于 - 20℃低温环境,避免与含巯基或氨基的化合物接触,防止提前反应,建议使用惰性气体保护以延长保质期。
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小编:HLL 2025年7月31日