AC-PEG-Ph-CHO,丙烯酸酯聚乙二醇苯甲醛
产品名称:丙烯酸酯聚乙二醇苯甲醛
英文名称:AC-PEG-Ph-CHO
AC-PEG-Ph-CHO,即丙烯酸酯聚乙二醇苯甲醛,是一种两端分别带有丙烯酸酯(AC)和苯甲醛(Ph-CHO)基团的聚乙二醇衍生物,分子结构为丙烯酸酯基团通过酯键连接聚乙二醇链,另一端则通过醚键连接苯甲醛基团。丙烯酸酯的双键赋予分子聚合反应活性,苯甲醛基团可与氨基发生席夫碱反应,聚乙二醇链则提供水溶性和生物相容性。
在理化性质方面,AC-PEG-Ph-CHO 通常为无色至淡黄色粘稠液体或固体,分子量可调节(如 2k、5k、10k Da),分子量较小的产品流动性较好。水溶性优异,可与水以任意比例混合,也能溶于乙醇、DMSO 等有机溶剂。丙烯酸酯双键在紫外光或引发剂作用下聚合速率快,可与多种烯类单体共聚;苯甲醛基团与氨基的反应在中性 pH 下温和高效,形成的亚胺键可通过还原稳定。该化合物在干燥避光条件下稳定性良好,常温可保存 3 个月,长期存储需低温环境。
合成方法采用分步官能化策略,首先将丙烯酸与羟基聚乙二醇(HO-PEG-OH)的一端发生酯化反应,引入丙烯酸酯基团,得到 AC-PEG-OH;再通过对羟基苯甲醛与 AC-PEG-OH 的另一端羟基发生醚化反应,引入苯甲醛基团。反应中需使用催化剂(如 DMAP)和活化剂(如 DCC),并控制反应温度以避免双键聚合。纯化采用制备型 HPLC,去除未反应的单体和副产物,产物通过红外光谱和核磁共振确认结构。
应用领域广泛,在生物医用材料领域,可用于制备可降解交联支架,丙烯酸酯双键聚合形成网络结构,苯甲醛基团与组织中的氨基反应实现原位固化,适用于微创手术中的组织黏合剂。在药物递送系统中,可作为载体材料,通过丙烯酸酯的聚合反应包载药物,苯甲醛基团则用于连接靶向配体(如肽、抗体),提高药物的靶向递送效率。在生物传感器制备中,丙烯酸酯聚合形成的薄膜可固定生物识别元件(如酶),苯甲醛基团则用于连接信号分子,实现对目标 analyte 的高灵敏度检测。此外,在细胞封装领域,可通过聚合反应形成微胶囊包裹细胞,苯甲醛基团修饰的表面可减少异物反应,提高生物相容性。
存储时,AC-PEG-Ph-CHO 需密封于干燥、避光的容器中,置于 - 20℃低温环境,添加阻聚剂防止丙烯酸酯双键自聚,避免与氨基化合物接触,使用前需经纯化去除阻聚剂。
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小编:HLL 2025年7月31日