二苯并环辛炔-活性酯,1353016-71-3的介绍
英文名 DBCO-NHS ester
CAS号 1353016-71-3
分子量 402.39900
密度 1.43±0.1 g/cm3
沸点 670.2±65.0 °C at 760 mmHg
分子式 C23H18N2O5
熔点 N/A
二苯并环辛炔-NHS酯(DBCO-NHS Ester) 是一种用于实现生物正交点击反应的活性中间体,集成了一个高反应活性的应变炔基团 DBCO(Dibenzocyclooctyne)和一个NHS酯基团,可在无催化剂的条件下与叠氮化合物快速发生 SPAAC(应变促点击反应)。
分子结构与功能
DBCO结构(Dibenzocyclooctyne)
一种高应变环辛炔结构,具有非常高的反应活性,能在生理条件下与Azide反应形成稳定的三唑环,无需金属催化剂(如铜),避免金属离子的细胞毒性。
NHS酯活性基团
与含伯胺基的分子(如蛋白、寡核苷酸、药物)反应生成稳定的酰胺键,允许DBCO标记至目标生物分子上。
应用领域
蛋白质或抗体的点击化学功能化
将DBCO引入蛋白质后,可与叠氮化探针、染料或药物进行生物正交偶联,生成抗体药物偶联物(ADC)或成像探针。
细胞膜或活细胞标记
DBCO可以标记细胞表面蛋白,通过Azide-修饰的探针进行示踪、定位或动态研究。
构建智能纳米平台
适用于脂质体、纳米粒、聚合物等载体的表面修饰,实现可控释放和靶向功能。
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