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DBCO-disulfo-ICG,二苯并环辛炔-二磺酸-吲哚菁绿的化学结构

2025-08-07 分享

产品名称:DBCO-disulfo-ICG,二苯并环辛炔-二磺酸-吲哚菁绿的化学结构

一、化学结构

组成:

DBCO(二苯并环辛炔)通过连接基团与ICG(吲哚菁绿)结合,并带有两个磺酸基团(disulfo)。

结构特点:

DBCO部分:环张力炔基,用于无铜点击反应(SPAAC),与叠氮化物快速反应。

ICG部分:近红外荧光染料,吸收/发射波长约780/820 nm,具有良好的组织穿透性和低背景干扰。

Disulfo部分:两个磺酸基团,显著提高水溶性和生物相容性,减少非特异性结合。

二、合成方法

ICG修饰:

ICG本身带有磺酸基团,进一步引入第二个磺酸基团以增强水溶性。

DBCO连接:

通过亲核反应或点击化学将DBCO连接到修饰后的ICG上。例如,ICG的羧基或氨基与DBCO的活化基团(如NHS酯)反应,形成酰胺键。

PEG间隔臂:

引入短链PEG(如PEG₂-₄)作为间隔臂,减少位阻,提高标记效率。

三、反应机理

点击反应(SPAAC):

DBCO与叠氮化物(-N₃)在无铜条件下发生[3+2]环加成,形成稳定的三唑环。

反应快速(秒级)、高选择性,适用于生理条件。

荧光特性:

ICG的近红外发射(约820 nm)允许深层组织成像,磺酸基团增强水溶性,减少聚集,提高信号强度。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

DBCO-disulfo-ICG,二苯并环辛炔-二磺酸-吲哚菁绿

关于我们:

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