DBCO-NHS Ester，N-羟基琥珀酰亚胺酯-活性酯的结构与组成

产品名称：DBCO-NHS Ester，N-羟基琥珀酰亚胺酯-活性酯的结构与组成

一、结构与组成

化学名称：二苯并环辛炔-N-羟基琥珀酰亚胺酯（DBCO-NHS Ester）

分子式：C₂₃H₁₈N₂O₅（部分来源显示C₂₅H₂₂N₂O₅，可能因连接子差异而异）

分子量：约402.4 g/mol（具体值可能因供应商而异）

结构组成：

DBCO基团：二苯并环辛炔，一种高反应活性的环状炔烃，无需铜催化剂即可与叠氮化物发生点击反应。

NHS酯基团：N-羟基琥珀酰亚胺酯，用于与伯胺基团（-NH₂）反应，形成稳定的酰胺键。

连接子：通常为短链（如PEG链），连接DBCO与NHS酯，增强水溶性和灵活性。

二、化学性质

1. 水溶性与溶解性

水溶性：NHS酯基团赋予分子一定的水溶性，可在水相中稳定存在，适用于生物医学应用。

有机溶剂溶解性：溶于多数有机溶剂（如DMF、DMSO、DCM、THF），但在水中溶解性可能因结构而异。

2. 反应特性

与氨基的反应：

机理：在pH 7-9的缓冲溶液中，NHS酯与伯胺发生SN2亲核取代反应，形成稳定的酰胺键，将DBCO引入目标分子（如蛋白质、抗体、纳米材料）。

条件：反应通常在室温或4℃下进行，无需催化剂，操作简便。

点击反应兼容性：

机理：DBCO基团可与叠氮化物（-N₃）在无铜条件下发生环加成反应，生成1,2,3-三氮唑环。

优势：反应高效、特异，适用于生物正交标记，避免金属离子干扰。

3. 稳定性

储存条件：-20℃避光保存，避免反复冻融，防止NHS酯水解。

操作环境：需在干燥、无水条件下操作，以确保反应效率。

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！wyh

关于我们：

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