DBCO-PEG400-Thiol/SH，二苯并环辛炔-聚乙二醇-巯基/硫醇的反应机理

产品名称：DBCO-PEG400-Thiol/SH，二苯并环辛炔-聚乙二醇-巯基/硫醇的反应机理

一、合成方法

1. DBCO-PEG400-NHS酯的制备

步骤：

DBCO与PEG400链通过亲核反应或点击化学连接，生成DBCO-PEG400-OH。

末端羟基（-OH）通过活化剂（如NHS/DCC）转化为NHS酯，生成DBCO-PEG400-NHS酯。

2. 巯基的引入

方法一：

DBCO-PEG400-NHS酯与氨基硫醇（如半胱胺）反应，生成DBCO-PEG400-Thiol（通过酰胺键连接）。

方法二：

直接合成DBCO-PEG400-SH：通过硫代酸酯或硫醚键将巯基连接到PEG链末端。

3. 纯化

步骤：

通过透析或柱层析去除未反应的原料和副产物，得到高纯度产物。

二、反应机理

1. DBCO与叠氮化物的反应（SPAAC）

机理：

DBCO的环张力炔基与叠氮化物（-N₃）发生[3+2]环加成，无需催化剂，在生理条件下快速生成1,2,3-三唑环。

优势：

无铜毒性，适用于活体或细胞内标记。

2. 巯基的反应性

与马来酰亚胺的反应：

机理：巯基与马来酰亚胺的双键发生亲核加成，生成稳定的硫醚键。

条件：在弱碱性环境（pH 7.2-7.5）中反应效率最高，通常在30分钟内完成。

与男音酸盐的反应：

机理：巯基与男音酸盐（如MTS、DTS）反应，生成二硫键。

应用：用于可逆标记或控制释放系统。

氧化反应：

巯基易被氧化生成二硫键（-S-S-），可通过还原剂（如DTT）逆转。

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！wyh

关于我们：

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