CY5.5标记精氨酸，CY5.5-Arginine的化学反应原理

CY5.5标记精氨酸，CY5.5-Arginine的化学反应原理

精氨酸（Arginine）是一种带有碱性侧链的氨基酸，含有独特的胍基官能团，具有多种化学反应活性。利用CY5.5荧光染料标记精氨酸，常见的化学反应涉及其氨基、胍基或羧基与染料活性官能团的共价结合。深入理解反应原理有助于高效合成标记物。

1. 精氨酸的结构与活性官能团

精氨酸分子包含α-氨基、α-羧基和带正电的胍侧链。

胍基具有较强的碱性和亲核性，是特异性反应的重要位点之一。

氨基和羧基分别能参与酰胺键形成和酯键生成。

2. CY5.5标记的主要化学反应类型

NHS酯与氨基的反应：CY5.5以NHS酯形式存在时，优先与精氨酸的α-氨基或侧链胍基的氨基发生亲核加成，形成酰胺键。

异氰酸酯与胺反应：某些特殊CY5.5衍生物可能通过异氰酸酯与胍基发生加成反应。

羧基活化与偶联：羧基可通过EDC/NHS等偶联剂活化后与染料的氨基反应，形成酰胺键。

3. 反应机理详解

CY5.5-NHS酯的碳酰碳受精氨酸的氨基亲核攻击，形成四面体中间体。

随后中间体释放NHS基团，生成稳定的酰胺键。

该反应具有高效性和选择性，适合温和条件下操作。

4. 胍基的特殊反应活性

胍基的多重共振结构赋予其较高的稳定性，但在特定条件下可发生加成反应。

胍基与某些活性基团的反应可用于设计靶向和特异性标记体系。

反应条件需控制以避免多点标记导致分子异构。

5. 反应条件影响因素

pH值对精氨酸的质子化状态及氨基的亲核活性有重要影响，佳反应pH一般在7.0~9.0。

温度控制在室温以保证反应温和进行，避免分子降解。

反应时间根据底物浓度和催化剂不同而变化，一般数小时至过夜。

6. 产物纯化与表征

通过高效液相色谱（HPLC）分离纯化标记产物。

质谱（MS）确认分子量及标记位置。

紫外-可见及荧光光谱检测标记效率和染料特性。

产品名称：CY5.5标记精氨酸，CY5.5-Arginine

纯度：95%+

规格：mg/g

用途：科研

状态：固体/粉末/溶液

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