Mannose-PEG-TCO，甘露糖-聚乙二醇-反式环辛烯的合成思路

产品名称：Mannose-PEG-TCO，甘露糖-聚乙二醇-反式环辛烯的合成思路

合成思路

Mannose-PEG-TCO的合成通常采用分步偶联策略，核心是保护关键基团活性、控制反应顺序以避免副反应。典型步骤如下：

甘露糖的活化

步骤：将甘露糖的羟基（通常选择C-1位）用对硝基苯基氯甲酸酯（NPC）在碱性条件（如三乙胺）下活化，生成甘露糖-O-CO-O-NPC。

条件：室温反应2-4小时，通过柱色谱纯化。

PEG的连接

步骤：将活化甘露糖与甲氧基聚乙二醇（PEG-OMe，MW 2000）在DMF中反应，生成Mannose-PEG-OMe。

条件：温度50-60℃，时间12-24小时，通过透析纯化。

TCO的引入

步骤1：将Mannose-PEG-OMe用酸性条件（如HCl/甲醇）水解，将甲氧基转化为羟基，生成Mannose-PEG-OH。

步骤2：将Mannose-PEG-OH与反式环辛烯胺（TCO-NH₂）在EDC/NHS存在下反应，生成Mannose-PEG-TCO。

条件：pH 7.4的磷酸盐缓冲液，室温反应4-6小时，通过柱色谱纯化。

表征与质量控制

核磁（¹H NMR）：确认甘露糖的特征峰（δ 3.0-4.5 ppm）与TCO的双键峰（δ 5.5-6.0 ppm）。

质谱（MS）：验证分子量（理论MW≈3000 Da，实际因PEG聚合度略有差异）。

高效液相色谱（HPLC）：评估纯度（≥90%）与取代度（甘露糖与TCO的摩尔比≈1:1）。

点击反应验证：与四嗪-荧光探针（如TZ-Cy5）反应，确认荧光标记效率（≥95%）。

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！wyh

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