1380500-88-8，甲基四嗪-羧基的化学性质与结构特点

2025-08-15 分享

英文名 Methyltetrazine-acid

CAS号 1380500-88-8

分子量 230.22

分子式 C11H10N4O2

熔点 N/A

Methyltetrazine-acid

化学性质与结构特点
甲基四嗪-羧基分子由一个甲基取代的四嗪环和一个羧酸基团组成。四嗪环为六元杂环结构，含有四个氮原子，呈高度共轭体系，赋予其良好的电子接受能力和独特的光学性质。羧基的引入增强了化合物的水溶性，同时提供了可用于共价连接的反应位点，例如通过酰胺化反应将其连接至氨基修饰的蛋白质、肽链或小分子配体。

生物正交特性
甲基四嗪-羧基最显著的特点是其与反式环辛烯（TCO）类分子的快速、选择性反应能力，即所谓的四嗪-TCO 生物正交点击反应（Inverse Electron-Demand Diels-Alder, IEDDA）。此反应无需催化剂、温和条件下即可进行，生成稳定的共价键，广泛用于生物标记、活体分子成像、药物偶联物和纳米材料功能化。

应用领域

生物成像与荧光标记：甲基四嗪-羧基可与TCO标记的荧光探针反应，实现高效率的蛋白质或细胞标记。

药物递送系统：在靶向药物或抗体-药物偶联物（ADC）中，用作反应活性基团实现精确偶联。

纳米材料修饰：可与含TCO的纳米颗粒、脂质体或聚合物结合，用于可追踪的功能化载体设计。

生物分子修饰：通过羧基与氨基反应，可将其固定于抗体、多肽或核酸，实现定点化学修饰。