溴二聚乙二醇-氨基叔丁酯，165963-71-3的介绍

2025-08-15 分享

英文名 N-Boc-PEG3-bromide

CAS号 165963-71-3

分子量 312.201

密度 1.3±0.1 g/cm3

沸点 382.8±27.0 °C at 760 mmHg

分子式 C11H22BrNO4

闪点 185.3±23.7 °C

N-Boc-PEG3-bromide

溴二聚乙二醇-氨基叔丁酯是一种功能性聚乙二醇（PEG）衍生物，分子结构中包含末端活泼的溴代基团和保护性的叔丁酰胺基团（t-Boc）。该分子兼具 PEG 的水溶性和柔性链特性，同时通过溴基实现高效的亲核取代反应，叔丁酰胺提供氨基保护，便于后续反应操作。

化学性质与反应特性

溴代基反应性

分子末端的溴原子属于良好的离去基团，可与亲核试剂（如氨基、羟基、硫醇）发生取代反应。

通过 SN2 反应，溴基可被氨基或其他亲核分子取代，实现 PEG 链的功能化。

氨基保护性（t-Boc）

氨基以叔丁酰胺形式保护，在酸性条件下可脱保护，释放游离氨基用于后续偶联。

t-Boc 保护基稳定性高，可耐受中性和弱碱性条件，便于多步有机合成。

PEG 链特性

PEG 链提供良好的水溶性和分子柔性，可改善偶联产物的生物相容性和溶解性。

PEG 修饰可减少蛋白质或纳米材料的非特异性吸附，提高稳定性和循环时间。

应用领域

药物与蛋白偶联

Bromo-PEG-NH-t-Bu 可用于药物分子或蛋白质的功能化，形成共价连接，实现靶向递送或可追踪化学标记。

t-Boc 可在偶联完成后去除，生成自由氨基用于进一步反应。

纳米材料表面修饰

可将 PEG 链引入纳米颗粒、脂质体或金属纳米材料表面，通过溴基或去保护后的氨基进行化学修饰，提高分散性和生物稳定性。

多功能化探针设计

通过末端溴基或氨基，分子可与荧光染料、四嗪、叠氮或其他生物活性分子偶联，构建多功能探针。

PEG 链提供柔性空间，减少化学团间干扰，提高偶联效率。