609770-35-6,Picolyl Azide常用于生物正交化学反应体系
英文名称: 2-(azidomethyl)pyridine(SALTDATA: FREE)
中文名称: 2-(迭氮基甲基)吡啶
MF: C6H6N4
MW: 134.13864
CAS: 609770-35-6
产品简介:
Picolyl Azide是一种含有吡啶甲基(picolyl)结构并带有叠氮基(azide)的有机化合物,常用于生物正交化学反应体系,尤其是在铜催化的点击化学(CuAAC, Copper-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition)中展现出优良的反应性能。与常见的烷基叠氮化物相比,Picolyl Azide由于引入了吡啶基团,能够与铜离子形成配位,从而有效促进环加成反应的效率。这种特性使得它在需要高反应速率和低反应剂量的生物标记和修饰实验中具有明显优势。
在化学反应机理中,picolyl部分的吡啶氮原子能够稳定铜(I)的中间态,提高催化反应速率并减少副产物生成。因此,Picolyl Azide在点击化学反应中往往比普通叠氮化物表现出更高的反应选择性和更快的偶联速度。这一性质对于涉及复杂生物体系的实验尤其有价值,因为它能在较低浓度条件下完成标记,减少对体系的干扰。
在实际应用中,Picolyl Azide常被用于修饰多肽、蛋白质、寡核苷酸、糖类或合成聚合物。它能够与炔基修饰的分子通过CuAAC反应形成稳定的1,2,3-三氮唑结构,从而实现分子的荧光标记、药物偶联或功能化修饰。在化学生物学中,它广泛应用于细胞追踪、探针开发以及生物分子的空间分布研究。由于三氮唑键稳定、耐水解,其产物在生理条件下保持稳定,因此适合长期分析和成像。
此外,Picolyl Azide还可作为一种通用模块,用于构建功能材料。例如,它可以用于高分子化合物的表面修饰、纳米颗粒的功能化以及生物传感器的组装。在这些应用中,它的高反应速率和高转化率保证了材料表面的高密度修饰,从而增强了材料的检测灵敏度或功能输出。
总而言之,Picolyl Azide是一种结合了吡啶配位效应与叠氮化学特性的试剂,能够在点击化学反应中显著提升效率和选择性。无论是在生物分子标记、药物化学,还是在材料科学领域,它都为研究者提供了一个高效、稳定的化学工具。
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