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BCN-PEG5-GGG-NH2功能化小分子连接体

2025-08-19 分享

产品名称:BCN-PEG5-GGG-NH2

产品简介:

BCN-PEG5-GGG-NH2 是一种基于双环辛炔(BCN, bicyclo[6.1.0]non-4-yne)的功能化小分子连接体,结合了聚乙二醇(PEG)和三甘氨酸(GGG)柔性片段,并在末端带有游离氨基。其分子设计兼顾了优良的水溶性、生物相容性以及高效的生物正交反应性能,在分子标记、蛋白质修饰和材料功能化中有着广泛应用。

结构特点
BCN 是一种常见的应力环炔,能够在无催化剂条件下与叠氮化物(azide)高效发生应力促进的环加成反应(SPAAC)。该反应具有高效、选择性强和温和条件等优势,非常适合应用于活细胞环境或复杂的生物体系中。PEG5 片段作为亲水性链段,能够提升整体溶解性,减少疏水相互作用带来的非特异性吸附。三甘氨酸(GGG)则为柔性肽链片段,能够增加与生物大分子结合的兼容性,同时为后续的偶联或结构扩展提供更多可能性。末端的游离氨基(–NH₂)则作为活性基团,可与羧基、异硫氰酸酯或 NHS 酯等官能团进一步反应,从而实现多层次的化学修饰。

应用方向

  1. 蛋白质修饰:BCN-PEG5-GGG-NH2 可通过氨基与蛋白质进行连接,引入 BCN 基团,从而为后续与叠氮化物分子偶联提供位点。

  2. 生物正交反应体系:可作为环炔模块,用于无铜点击反应(SPAAC),在无需金属催化剂的情况下快速形成稳定连接。

  3. 纳米材料与表面改性:在纳米颗粒或聚合物表面引入 BCN 基团,以实现后续的分子修饰或靶向化设计。

  4. 肽类和小分子探针设计:三甘氨酸片段和 PEG 链段提供了结构柔性,适合用于肽类探针和小分子功能模块的设计。

优势特点

  • 高效反应性:BCN 与叠氮化物反应速率快、选择性好。

  • 良好溶解性:PEG5 提高亲水性,减少聚集。

  • 结构灵活:GGG 链段提升与生物体系的兼容性。

  • 多重功能性:氨基端提供进一步修饰可能。

因此,BCN-PEG5-GGG-NH2 是一种兼具反应活性、溶解性和灵活性的多功能分子工具,适用于构建高效的生物正交反应体系和多样化的分子修饰策略。

BCN-PEG5-GGG-NH2

品牌简介:

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编写说明:

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