DBCO-Maleimide，CAS号：1395786-30-7，DBCO-马来酰亚胺是一种双功能化有机分子

DBCO-Maleimide（CAS：1395786-30-7）性质介绍

化学结构与基本性质
DBCO-Maleimide 是一种双功能化有机分子，其结构特点是同时含有二苯并环辛炔（DBCO, Dibenzocyclooctyne）和马来酰亚胺（Maleimide）基团。DBCO 作为环炔结构，具有独特的张力驱动特性，可在无催化条件下与叠氮基（Azide）高效发生生物正交的环加成反应（SPAAC）。马来酰亚胺基团则具有高度选择性，可与含巯基（-SH）的半胱氨酸残基反应生成稳定的硫醚键。该分子结合了点击化学和巯基特异性反应，广泛用于蛋白质标记、抗体偶联及生物材料功能化。

物理化学性质

分子极性与溶解性：整体为疏水性分子，但马来酰亚胺提供一定极性。可溶于 DMSO、DMF、乙腈等有机溶剂，水中溶解度有限。

化学稳定性：DBCO 环炔结构在中性条件下稳定，但马来酰亚胺在强酸、强碱或含巯基环境下可发生水解或反应。

反应活性：

DBCO：与叠氮基分子快速、选择性偶联，无需铜催化，可在生物体系中直接应用。

Maleimide：高选择性与半胱氨酸巯基反应，形成稳定硫醚键，同时反应速度快，适用于蛋白质和多肽修饰。

功能特性

双功能化平台：可实现两步或多步化学修饰，例如先与蛋白质巯基结合，再通过 DBCO 与叠氮标记分子偶联。

生物正交性：DBCO-叠氮反应不干扰其他天然官能团，适合细胞或体内条件下应用。

稳定共价连接：马来酰亚胺与巯基形成稳定硫醚键，保证偶联分子长期稳定性。

空间灵活性：DBCO 环炔与马来酰亚胺之间的化学间距适中，可降低立体阻碍，提高偶联效率。

应用方向

抗体-药物偶联物（ADC）：通过半胱氨酸残基与马来酰亚胺结合，再用 DBCO 点击偶联药物或荧光探针。

蛋白质与多肽标记：巯基选择性修饰蛋白质，同时通过点击化学引入荧光、亲和标签或聚合物。

生物材料功能化：用于水凝胶、纳米颗粒或表面材料的定向修饰，实现双功能连接和可控功能化。

分子探针设计：可用于构建双功能分子探针，整合荧光、磁性或药物活性团。

研究价值
DBCO-Maleimide 是生物正交化学和蛋白质工程中的关键工具，将巯基选择性修饰与 SPAAC 点击化学结合，极大地提升了蛋白质、抗体及生物材料的功能化灵活性。它不仅在基础科学研究中用于蛋白质互作和结构分析，也在生物医药应用中推动了抗体药物偶联物和靶向递药系统的发展。

【基本信息】：

包装：标准瓶装形式

产地：陕西西安

用途：用于科研实验研究

储藏：请置于冷藏条件下保存

规格：提供50mg、100mg、250mg、500mg等规格

温馨提示：本产品为科研专用，严禁用于人体实验或医疗用途！

【关于我们】：

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