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155911-13-0,TET-COOH属于生物正交化学工具分子

2025-08-20 分享

英文名称: 5-Carboxy-TET

中文名称: 5-羧基-TET

MF: C21H8Cl4O7

MW: 514.1

CAS: 155911-13-0

155911-13-0

产品简介:

TET-COOH 是一种带有羧基功能团的四嗪(Tetrazine)衍生物,属于生物正交化学工具分子。其分子结构核心为电子缺陷型四嗪环,具有高度反应活性,可与张力环烯烃(如 TCO, trans-cyclooctene)或降冰片烯(norbornene)通过逆电子需求狄尔斯–阿尔德(IEDDA)反应实现快速偶联。这一反应无需金属催化,反应条件温和,速率极快,且选择性强,因此在活细胞环境和复杂生物体系中都能高效应用。

TET-COOH 分子中的羧基为其提供了额外的化学修饰位点。通过羧基与氨基的缩合反应,研究人员可以将 TET-COOH 与多肽、蛋白质、寡核苷酸或聚合物实现稳定的酰胺键偶联,从而构建出多种功能化探针或修饰性分子。这种灵活的偶联方式使得 TET-COOH 不仅能够作为生物正交反应的“抓手”,也能作为模块化片段嵌入复杂体系中。

在生命科学研究中,TET-COOH 常用于活细胞成像、代谢标记和分子追踪。研究人员可先将 TET-COOH 修饰到目标分子上,再通过与 TCO 衍生物的快速偶联,引入荧光探针或其他功能基团,从而实现特定分子的可视化。由于四嗪的反应动力学远高于许多其他生物正交反应,其在动态过程监测和高时间分辨率实验中优势显著。

在药物递送和材料科学中,TET-COOH 也有重要应用。例如,它可以作为链接单元用于将药物分子与载体偶联,从而提升递送的选择性和效率;在高分子材料表面修饰中,TET-COOH 则可用于快速接枝功能性片段,为构建新型智能材料提供便利。

TET-COOH 的应用优势在于:反应速率快、选择性高、条件温和且具备良好兼容性。羧基的引入进一步拓宽了其在生物偶联中的适用范围。通常建议在避光、低温条件下保存,以保持四嗪环的活性和稳定性。

总之,TET-COOH 是一种兼具高效生物正交反应活性与化学修饰灵活性的功能分子,在细胞成像、分子标记、药物开发和材料改造中都具有广泛应用价值。

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编写说明:

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