叠氮乙酸琥珀酰亚胺酯，824426-32-6的描述

2025-08-22 分享

常用名叠氮乙酸 NHS 酯

英文名 Aeide-C1-NHS ester

CAS号 824426-32-6

分子量 198.13600

分子式 C6H6N4O4

熔点 N/A

叠氮乙酸 NHS 酯

叠氮乙酸琥珀酰亚胺酯是一种功能性有机试剂，结构特点为末端叠氮基团（-N₃）与琥珀酰亚胺酯（NHS）活性酯相连。叠氮基团是一种小分子功能基，能够参与点击化学反应，如与环炔基团通过SPAAC（Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition）反应生成稳定三唑环。NHS酯为活性羧基衍生物，可与初级氨基形成酰胺键，实现化学偶联。

化学反应特性

NHS酯偶联：末端NHS酯可与初级氨基共价结合形成稳定酰胺键，实现目标分子功能化。

叠氮-环炔点击反应：叠氮基团可与环炔基团进行快速、选择性点击偶联，生成三唑环，无需催化剂。

温和操作条件：反应通常在室温或弱碱性缓冲体系中高效完成，对敏感分子友好。

多功能组合应用：结合NHS偶联与叠氮点击，可实现双功能分子或复合体系构建。

应用方向

分子功能化：可用于蛋白质、多肽、寡核苷酸或其他含氨基分子的共价修饰。

点击化学体系构建：通过叠氮-环炔反应实现高效偶联，适合快速构建复合分子。

复合材料功能化：可将叠氮基团引入纳米颗粒、聚合物或其他材料表面，实现可控偶联。

温和水相操作：适合敏感体系操作，保持分子活性。