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CY5-OA,CY5标记油酸的化学反应原理

2025-08-22 分享

CY5-OA,CY5标记油酸的化学反应原理

油酸(Oleic Acid, OA)是一种单不饱和脂肪酸,具有长链烷基和羧基官能团。通过Cyanine 5(Cy5)标记形成Cy5-OA,可用于脂质纳米颗粒示踪、表面功能化及脂质化学研究。其结构合成特点主要包括:

偶联设计与位点选择

OA分子末端羧基是的反应位点,可与Cy5-NH2或Cy5-NHS酯形成酰胺或酯键。

偶联设计保证长链脂肪酸的疏水性保留,同时引入远红荧光便于追踪。

分子结构优化可避免标记对脂质自组装性质和膜结合特性产生负面影响。

化学反应原理

以羧基为亲电中心,Cy5-NH2通过亲核攻击形成稳定酰胺键,实现共价偶联。

反应通常在弱碱性环境下(pH≈7–8)进行,可用DMSO或有机/水混合溶液溶解反应物。

温和条件(室温或轻搅拌)避免长链脂肪酸氧化或双键异构化。

结构合成步骤

溶解OA与Cy5-NH2于合适溶剂中,加入适量偶联促进剂(如EDC、HOBt)以提高反应效率。

反应过程中通过薄层色谱(TLC)或HPLC监控偶联进程,确保产物形成。

反应完成后,通过柱层析、透析或超滤去除未反应的Cy5和副产物。

产物表征

质谱(MS):确认分子量和标记位点正确。

NMR:验证酰胺键形成及长链结构保持完整。

紫外-可见光谱与荧光光谱:检测Cy5标记的远红荧光信号(激发λ≈650 nm,发射λ≈670 nm),用于脂质载体追踪。

应用及意义

Cy5-OA可用于脂质体、纳米颗粒或乳液的表面功能化研究。

荧光标记提供载体追踪和分布示踪能力,有助于优化脂质纳米系统的组装和递送特性。

标记后的分子可在体外和体内实验中实现可视化监测,为脂质化学和纳米载体设计提供重要信息。

产品名称:CY5-OA,CY5标记油酸

纯度:95%+

规格:mg/g

用途:科研

状态:固体/粉末/溶液

CY5-OA

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仅用于科研,不能用于人体。小编axc