CY5-Oleic-Acid，CY5标记油酸的化学反应过程

CY5-Oleic-Acid，CY5标记油酸的化学反应过程

油酸（Oleic Acid, OA）是一种常见的不饱和脂肪酸，具有18个碳原子链和一个顺式双键结构。其长链疏水性使其在脂质体、纳米颗粒及脂质修饰体系中具有应用。通过Cyanine 5（Cy5）标记形成Cy5-OA，可实现荧光示踪、载体追踪及化学性质研究。其合成及纯化过程主要包括以下步骤：

偶联设计与反应策略

OA末端羧基是常用的偶联位点，可与Cy5-NH2或Cy5-NHS酯反应形成稳定的酰胺键。

偶联设计需保持长链脂肪酸疏水性和双键结构的完整性，同时引入远红荧光，实现纳米载体可视化示踪。

通常使用EDC（1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺）与HOBt（1-羟基苯并三唑）作为偶联促进剂，提高羧基活化效率并抑制副反应。

化学反应过程

将油酸溶解于适合的有机溶剂（如DMSO或DMF）中，与EDC和HOBt混合，生成活性酯中间体。

将Cy5-NH2缓慢加入反应体系，在室温下轻搅拌1–3小时，使氨基与活性酯发生亲核加成反应，形成稳定的酰胺键。

反应条件温和，可保护油酸双键结构及Cy5荧光性能不受破坏。

产物纯化

反应完成后，使用透析或超滤去除未反应的Cy5-NH2、小分子副产物及催化剂残留。

对于高纯度需求，可进一步采用硅胶柱层析或反相HPLC分离，分离游离Cy5、未反应油酸及偶联产物。

纯化过程中通过薄层色谱（TLC）或HPLC监控产物形成及纯度变化。

产物表征

质谱（MS）：确认Cy5-OA分子量及偶联成功。

核磁共振（NMR）：验证酰胺键形成并确保长链脂肪酸结构完整。

紫外-可见与荧光光谱：检测远红荧光信号（激发λ≈650 nm，发射λ≈670 nm），用于后续纳米载体示踪研究。

应用意义

Cy5-OA可用于脂质体、纳米乳液或脂质改性聚合物的表面功能化，提供可视化追踪能力。

荧光标记便于观察载体的分布、聚集及释放行为，为脂质递送系统的设计和优化提供重要信息。

产品名称：CY5-Oleic-Acid，CY5标记油酸

纯度：95%+

规格：mg/g

用途：科研

状态：固体/粉末/溶液

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仅用于科研，不能用于人体。小编axc