2183440-37-9,TCO-PEG9-maleimide是一种含有双功能活性基团的化学连接子
英文名称: TCO-PEG9-maleimide
中文名称: 反式环辛烯-九聚乙二醇-马来酰亚胺
MF: C36H61N3O14
MW: 759.88
CAS: 2183440-37-9

产品简介:
TCO-PEG9-maleimide 是一种含有双功能活性基团的化学连接子,常用于生物偶联与化学标记。其分子由 反式环辛烯(TCO, trans-cyclooctene)、聚乙二醇链段(PEG9) 和 马来酰亚胺(maleimide) 组成。TCO 是生物正交化学中常用的反应基团,能够与四嗪(tetrazine)通过逆电子需求 Diels-Alder 反应(IEDDA)快速、特异性结合,这种反应速率极快,且无需外加催化剂,非常适合在复杂生物环境中使用。马来酰亚胺基团则能与分子中的巯基特异性反应,形成稳定的硫醚键。PEG9 链段起到间隔臂的作用,既能增加分子的水溶性,又能减少空间位阻,从而提升偶联效率和体系兼容性。
这种“双端活性”的设计,使得 TCO-PEG9-maleimide 能够在巯基分子和四嗪探针之间架设桥梁,实现高效、定向的分子偶联。例如,在蛋白质化学中,它可以通过马来酰亚胺与蛋白上的半胱氨酸残基连接,再利用 TCO 与四嗪探针进行正交标记,从而构建功能化的生物分子。该策略特别适合需要快速标记和原位成像的实验,如实时细胞标记、代谢追踪和药物递送体系开发。
TCO-PEG9-maleimide 的 PEG9 间隔臂赋予分子更高的柔性和亲水性,降低非特异性吸附,同时提升生物样品中的分散性。这不仅提高了标记的效率,还减少了对目标分子天然功能的干扰。在材料科学中,该连接子也可用于修饰纳米颗粒、聚合物或表面活性材料,为其引入生物正交活性点,从而拓展其在传感器、药物递送及成像探针开发中的应用。
操作方面,TCO-PEG9-maleimide 反应条件温和,通常在水相缓冲液中即可完成偶联。保存时需低温、避光、干燥条件下储存,以延长其活性。总体而言,TCO-PEG9-maleimide 将马来酰亚胺的巯基特异性与 TCO 的正交反应性结合,提供了一种高效、灵活且可靠的分子工具,广泛适用于化学生物学、药物研发和生物材料工程领域。
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编写说明:
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